蔣孝文的父親是蔣經國，蔣經國的軍銜是上將。蔣孝文的祖父是蔣介石，老蔣的軍銜是特級上將。老蔣曾擔任軍事委員會委員長，長期擔任軍委一把手。
蔣孝文，小名愛倫，他於1935年12月14日出生在蘇聯烏拉爾機器製造廠（當時蔣經國在該廠任副廠長）。他的母親叫芬娜·伊巴提娃·瓦哈瑞娃，又名蔣方良。
1937年3月，蔣經國帶著妻子蔣方良、兒子愛倫、女兒孝章離開了莫斯科，啟程回國。
蔣介石見到孫兒後，十分高興，為自己的長孫賜名為孝文。
蔣孝文是混血兒，自小聰明伶俐，機敏過人，深得父母疼愛。蔣介石、宋美齡都十分寵愛這位長房長孫。老蔣對孫兒期望很高，希望他將來能繼承蔣家的基業。
蔣孝文被家庭賦予很高的期望，但事與願違，在蔣介石、宋美齡的溺寵下，蔣孝文從小就屢屢做出出格之事，性格頑劣的他，不愛學習，成績一塌糊塗，整天只想著四處遊玩、交朋友，混日子，惹是生非，是一個紈絝子弟。
蔣孝文在淡江中學唸書時，成績很差。一次，因考試成績不及格，蔣孝文就偷偷把學校寄過來的成績單藏起來，不讓父親蔣經國知道。他還偷蓋了父親的印章。後來，蔣經國知道了此事，大發雷霆，他拿著雞毛撣子，狠狠地打了兒子一頓。
蔣孝文捱了父親的打，但他不吸取教訓，依然我行我素，經常惹是生非，甚至有過好幾次進出臺北市西門町轄區派出所的記錄。
在淡江中學讀書時，一到星期天放假回臺北，蔣孝文就歡呼雀躍，帶著邱明山（又名蔣孝濱，是蔣經國的義子）等同伴，混跡在臺北市鬧區西門町的咖啡館、茶室、酒館和各種龍蛇雜處的場所。
身為老蔣的長孫，蔣孝文天不怕地不怕，年少氣盛的他常和西門町浪蕩的小混混有摩擦、爭執。有時候，一言不合，就拳腳相向。
一天晚上，蔣孝文帶著邱明山在西門町一家酒館裡玩耍。酒館內幾個不良少年見蔣孝文衣著高貴，長得一副洋人臉孔，頭髮卻又是黑的，講國語時還帶著江浙口音，於是就衝著蔣孝文啐罵：雜！
邱明山惱羞成怒，衝上去二話不說，朝罵人的少年臉上狠狠打了一拳。不良少年怒了，幾個人圍著邱明山、蔣孝文，拳打腳踢。蔣孝文、邱明山也不甘示弱，掄起一旁的椅子對打，沒幾下就將幾個不良少年打趴下了。
蔣孝文打架鬥毆，還毀壞了商家（酒館）的商品。商家報警了。很快，蔣孝文、邱明山等人被逮進了警局（西門町轄區派出所）。
被抓進派出所後，蔣孝文嘻嘻哈哈，滿不在乎，一副天不怕地不怕的模樣。
警員問：“你家長叫什麼名字，家住哪？”
蔣孝文輕蔑地笑了，不答話，只是朝派出所牆上掛著的蔣介石畫像指了指。
警員感到不解，怒道：“你這混小子指畫像幹啥？問你呢，你父親叫什麼名字？”
蔣孝文哈哈一笑，再次指指牆上那幅蔣介石畫像，說道：“就是他了！”
警員怒了，拍桌大罵：“再不說實話，再裝傻充愣，我拿皮帶抽你！”
蔣孝文也拍桌怒道：“你敢打我？我父親是蔣經國，祖父是蔣介石！不信？你去打聽！你去長安東路一段十八號蔣經國的官邸問門口的守衛！”
祖父是蔣介石？父親是蔣經國？警員傻眼了，意識到問題嚴重後，趕緊往上呈報，將情況報告給所長。
所長慌了，立即查證核實。證實了眼前這個小混混模樣的少年，就是蔣經國的兒子蔣孝文！
所長驚慌失措，滿頭是汗，立即朝蔣孝文和邱明山深深鞠躬，賠禮道歉。之後，一分鐘也不敢耽擱，立即派車把二人送回蔣經國的官邸。
沒多久，蔣經國知道了此事，十分惱火，大發雷霆，他拿著藤條使勁往蔣孝文、邱明山身上抽打。蔣孝文疼得哇哇大叫。蔣方良聞聲趕來勸阻，為孩子講情。
蔣經國無奈，只好放下藤條，喝令蔣孝文、邱明山跪著，好好反省。
後來，蔣經國認為兒子孝文成為了問題少年，這歸咎於蔣家的溺愛和庇廕。於是，他把蔣孝文送往美國舊金山留學。
