戴笠在發跡之前，可以說是一個極為失敗的人生，處處碰壁，一事無成。然而戴笠並不想就此認命，他還想再搏一搏，於是來到了遍地黃金的上海灘，想要在這裡碰碰運氣。
在上海的第一站戴笠選擇了證券交易所，這裡魚龍混雜，碰到大神的機率自然很高。還別說，戴笠憑藉著一張巧嘴，真就結識了自己此生的貴人——蔣介石。不過那個時候還不叫蔣介石，而是叫做蔣志清。
按說戴笠也該時來運轉了，很可惜，沒多久證券交易所倒閉了。蔣介石回到南方鬧革命，失業的戴笠也只能重新流落街頭。
萬般無奈，他只能厚著老臉借住到上海的表妹家。對於這個一事無成的表哥，表妹可是絲毫不加以顏色，每日裡冷嘲熱諷，讓戴笠尊嚴掃地，慢慢變得墮落，忘記了自己來到上海灘的初心。
他鎮日裡混跡賭場，憑藉自己一手高超的搖骰子本領，賺些賭資維持生計。
當時法租界有個大賭場叫做“公興記”，裝修的富麗堂皇，往來賭客非富即貴。因此這裡也成了戴笠最愛來的地方，因為在這裡總能宰到一些“肥羊”。
在賭場一直輸不可怕，最可怕的是一直贏。很快，衣衫襤褸但又手氣極佳的戴笠引起了賭場幾個小開的注意。小開是上海對於富家子弟的稱呼，也就是我們常說的富二代。
這幾個小開手氣不行，看到把把通吃的戴笠不免有些眼紅。一個小癟三，居然這麼囂張，幾個小開越看戴笠越不順眼，於是打算設個局，擺他一道。
這一日，戴笠像往常一樣來到賭場，幾個小開一鬨擁了上去，圍著戴笠要開一桌麻將。戴笠擅長的是搖骰子，玩牌九是長項，對麻將不免有些沒把握。但是架不住幾個人的熱情相邀，也就半推半就坐上了桌。
不出所料，在幾個人的精心設計下，戴笠很快就輸光了身上的錢，被人掃地出門。
出了賭場的戴笠越想越憋屈，明明是一賭場高手，怎麼就不明不白的輸了個底朝天。他轉頭就又回到了賭場，找到那幾個小開，要求換個賭法再來，這次玩骰子。
“仙人跳”成功的小開門正在開心，怎麼會再理會戴笠。其中一個輕蔑地說：玩兩把可以，你的錢呢？讓我們看看。戴笠滿臉通紅，說道：兄弟剛才把身上的錢輸光了，煩勞各位借小弟一點本錢，如果贏了自當如數奉還，如果輸了，各位隨小弟回家取錢便是。
眾人聽後哈哈大笑，戲謔道：你個窮鬼，也不撒泡尿照照自己幾斤幾兩，你家裡能有錢麼？
戴笠已經知道剛才是被人設了局，這會還被人當面嘲弄，平素很愛面子，心高氣傲的他忍無可忍，一拳就打向帶頭的小開。雙方立刻扭打作一團，現場一片混亂。
賭場的保安看到有人鬧事，一下子就竄了過來。衝著戴笠就是一腳：哪裡的小混混，還不快滾。
戴笠看到保安拉偏架，更是氣不打一處來，怒吼著將揍他的保安撲倒在地，其餘的保安見狀也一擁而上，局勢眼看不可收拾。
敢在舊上海開賭場的，都不是善茬，在賭場鬧事根本就是太歲頭上動土，一個不小心恐怕就會被扔進黃浦江“種荷花”。
戴笠也不傻，箇中門道並非不知道，之所以做出如此不理智的舉動，純粹是怒火攻心。這會冷靜下來的他，後悔莫及，只敢用手護著腦袋，蜷縮著身子抵禦雨點般落下的拳頭，萬念俱灰。
就在這時，一個威嚴的聲音從頭頂傳來：起來吧。
保安們連忙停了手，戴笠一個鯉魚打挺站了起來，混江湖的，說啥不能掉價，即使渾身疼痛難忍，他還是裝作若無其事的樣子。
眼前站著的是一位中年男子，面色不怒不喜，看不出在想什麼。
戴笠拱拱手，正要說句場面話，對方打斷了他，只是招招手道：跟我來。說完轉身便走。戴笠吐了口帶血的吐沫，藐視的掃了幾個小開一眼，趕緊快步跟上中年人。
屋外涼風習習，吹得戴笠傷口隱隱作痛。他深吸一口氣，忍痛緊緊跟著中年人，不敢多問。心裡七上八下暗自揣摩著，不知此行是福是禍。
轉了幾個彎，眼前出現一所豪宅。門口站著一個男子，看起來有些威嚴又帶著一些和善。
還不快叫杜先生，中年人低聲喝道。戴笠福至心靈，瞬間明白了，眼前男子居然是大名鼎鼎的杜月笙。
然而還沒等戴笠開口，杜月笙先說話了：聽說老弟有一手搖骰子的絕活，可否願意展示一下？
戴笠點點頭，接過下人遞來的缸子，靜候杜月笙發令。杜月笙看了看戴笠，隨口報出一個數字，戴笠熟稔的晃動搖缸，倒扣桌面，開啟一看，果然是所要點數。
杜月笙眼中閃過一絲訝色，又接連喊出幾個數字。戴笠抖擻精神，盡展所學，次次中的。杜月笙笑著點點頭，鼓掌道：高手，果然是高手，神乎其技。
說完就親切的詢問起戴笠的家世和遭遇，得知戴笠曾讀書有成，因為際遇不佳而淪落上海灘後，命令剛才帶戴笠前來的中年人，也就是管家萬墨林取來200大洋，對戴笠說：這點錢你拿著，算是你在我的賭場被人算計的補償。
戴笠見狀連連推辭：杜先生，您不怪我鬧事就感激不盡了，怎麼還敢收您的錢。
“拿著吧，杜公館送出去的錢，從來沒有收回來的道理。”萬墨林在一旁笑著說。
戴笠見話說這份上，這才小心翼翼收下了錢。杜月笙又接著說道：去置辦一身像樣的行頭，後天下午還來這找我。說完轉身回屋而去。
戴笠呆呆的站在原地，他做夢也沒想到，幸福來得這麼突然，這就和上海灘的風雲人物拉上了關係。今後的飛黃騰達指日可待啊。
第三日，收拾的煥然一新的戴笠準時出現在了杜公館門口。杜月笙緩步走出屋子，笑著遞給了戴笠一張船票。戴笠疑惑的開啟一看，目的地赫然寫著江山保安縣。居然是戴笠的老家。
“杜先生，您這是。。”戴笠小心翼翼的問道。
杜月笙哈哈大笑：我知道你想留下來，你這樣的人才能夠跟著我，我自然是求之不得。可是，你拍拍心口想想，你的目標就是在賭場做老千麼？你是讀書人，我能看出來，你並非池中之物，未來絕不止此。拿著這些錢，好好回家想一想，靜待時機，終能一飛沖天。
聽完杜月笙的話，戴笠沉默了。他沒再多說什麼，拱了拱手轉身離開。
是啊，混跡賭場的生活已經讓他快要忘掉了自己的抱負，多虧了杜月笙的200大洋和一張船票，讓他想明白了這一切。
後來，戴笠果然應驗了杜月笙的話。他考上黃埔軍校，成為蔣介石的左右手，最終成了中國近代史上翻雲覆雨的大人物。
