杜月笙，原名杜月生。舊時上海灘叱吒風雲的的人物。上海第一大青幫老大！黑道人物。他這傳奇的一生，一共娶了5位夫人，分別是大夫人沈月英，二夫人陳幗英，三夫人孫佩豪，四夫人姚玉蘭，五夫人孟小冬。
大夫人沈月英，是蘇州一名商人的女兒，在1915於杜月笙成婚，當時的杜月笙還只是杜公館的一名下人，這次婚姻是黃金榮的夫人林桂生主持操辦的，婚後的沈月英吸食鴉片成癮，每天蜷縮在床上抽鴉片，杜月笙對此也無可奈何，只能敬而遠之。而後，沈月英不堪寂寞就和表弟傅方林私通，被杜月笙的四夫人姚玉蘭撞見，告訴了杜月笙。在沈月英和傅方林再一次約會時，一輛無牌汽車撞向他們二人，傅方林下肢癱瘓，沈月英被囚禁十年後自殺。沈月英一生沒有生育，最後領養了一個孩子，就是長子杜維藩。
二夫人陳幗英，蘇州農家女，家境貧寒，當時年僅15歲的陳幗英在夜總會打工被杜月笙看上，隨後與之結婚，生了三個兒子，分別是杜維桓、杜維翰、杜維寧。後來跟隨杜月笙去了香港，由於在香港和杜月笙發生口角之爭，一怒一下便帶著杜維翰和杜維寧兩個孩子回到了。
三夫人孫佩豪，唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，十六歲嫁給了杜月笙，為杜月笙生了兩個兒子，杜維屏和杜維親。而後跟隨杜月笙去了香港，1951年杜月笙死後，孫佩豪遠走英國，上世紀90年代去世上海，最後生活十分窘迫。
四夫人姚玉蘭，她是著名的京劇演員，出生於北京的演藝世家，在1928年嫁給當時已經42歲的杜月笙，為杜月笙生了兩子兩女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。他是孔夫人宋藹齡的乾女兒，也是蔣夫人宋美齡的閨蜜，在1951年杜月笙病逝在香港後，姚玉蘭扶丈夫的靈柩遷居到臺灣居住，在此期間，宋美齡和孔二小姐屢屢照顧她們孤兒寡母，在上個世紀的八十年代病逝於臺灣。
孟小冬，出身於北京的梨園世家，曾經是梅蘭芳的舊愛，四夫人姚玉蘭的閨蜜。可以說孟小冬和杜月笙最後能走在一起，和姚玉蘭的撮合是分不開的，杜月笙對孟小冬可以說是傾慕已久，終於在1950年成婚，一生傲岸的孟小冬，也算是有了真正的歸宿。
