在紐約大展拳腳的摩天大樓，其理念實際上最初孕育於芝加哥。這一概念的歷史引人入勝，其悲劇英雄是路易斯·亨利·沙利文（Louis Henry Sullivan，1856—1924）。沙利文出生在波士頓，他的母親具有德、瑞、法三國血統，音樂造詣極高，他的父親帕特里克則是一位舞蹈老師。少年時代的路易斯懷有詩人的夢想並創作了許多不甚高明的詩句。
充滿混亂建築的家鄉令他感到厭惡，但他研習建築學的院校就在離家不遠的地方：查爾斯河對岸的麻省理工學院。沙利文圓臉棕眸，自學生時代開始就自信滿滿。他筆挺的西服、襯衫上的珍珠袖釦和頂部鑲銀的手杖與他形影不離，也彰顯出他的氣度。他遊歷歐洲，在欣賞瓦格納歌劇的同時也研究當地建築，之後在費城以及威廉·勒巴隆·詹尼位於芝加哥的事務所短暫地工作過，後者因將鋼結構和電梯引入由他設計的家庭保險公司大樓（1883—1885年建於芝加哥）而被尊為摩天大樓之父。
然而這座建築（未能達到日後的標準）能否真正被稱作摩天大樓尚存異議。在沙利文看來，摩天大樓的主要效能是它“必須很高，徹頭徹尾的高，必須擁有氣魄和力量的態度，必須地地道道是一個高傲的存在，純粹地拔地而起，從上到下渾然一體，沒有一絲不和諧”。
1876年的芝加哥在某種意義上仍然是一座邊陲小鎮。住在帕爾默豪斯酒店的魯德亞德·吉卜林覺得這裡“好像一座鍍金的養兔場……擠滿了高談闊論和隨地吐痰的人”。但是，在1871年那場毀滅了城市中心區域的大火之後，芝加哥開始為建築師提供建造夢幻建築的無限可能。
1880年，沙利文進入丹克瑪·阿德勒事務所，並在一年後成為完全合夥人。正是這種合作伙伴關係使他名聲大噪，他很快就成了芝加哥建築學派的領軍人物。
雖然芝加哥以摩天大樓發源地而聞名，但建造非常高的結構這一思想本身卻早已古老到難以考證。觀念上的突破來自人們開始意識到建造一座大廈並不需要依賴石材。
金屬框架的建築為摩天大樓提供了答案：從早期的鐵質框架到後來的鋼製框架，都由螺栓（後來為追求建造速度而改用鉚釘）一起固定在鋼板上，形成架狀結構，用來構成每個樓層。這種結構可以使用非常大的幕牆，因此牆壁只是建築的外衣，並不需要承擔負重的作用。大多數關於摩天大樓的結構性問題很早就解決了。因此，在19、20世紀之交，人們的爭論更多的是關於工程的設計美學。
沙利文熱情地加入了討論，反對一味地模仿或感懷舊式建築，並堅定地支援現代建築。他的名言“功能永遠決定形式”成為現代主義的振臂一呼，與前文中提到的阿道夫·洛斯在維也納的工作遙相呼應。
沙利文的早期傑作是位於聖路易斯的溫賴特大樓（Wainwright Building）。這座建築依然不是真正的高樓，而是一棟只有十層的陶磚建築，但沙利文領悟到建築師的干預可以“增加”建築的高度。
一位建築歷史學家曾這樣寫道，溫賴特大樓“不只是高大；它詮釋了高大本身——它在建築方面的高度甚至高於其物理高度”。
如果說溫賴特大樓讓沙利文找到了自己的風格，實現了立面的垂直劃分並展示出自如的操控能力，那麼他最傑出的建築作品當數建成於1903至1904年間、同樣位於芝加哥的卡爾森·皮裡·斯科特百貨公司（Carson Pirie Scott）。和之前一樣，這座建築仍然不是摩天大樓（高度為十二層），其重點更多地放在水平線而非垂直線。但正是在這座超越其他建築的大樓身上，沙利文展現出他偉大的獨創性，創造出一種嶄新的建築裝飾風格，以“威嚴的流線”、“曲線裝飾”和“悅目的邊帶”為特點。
爾森·皮裡·斯科特百貨公司的一樓展現出沙利文對他曾在巴黎見過的新藝術主義設計的美國化表達：他將一座地鐵站變成了一家百貨公司。
弗蘭克·勞埃德·賴特（Frank Lloyd Wright）同樣在嘗試改革城市的結構。他建成於1904年的作品拉金大樓位於美加邊境的布法羅市。雖然在1950年整座大廈被全部拆除，但從當時的照片上來看，這是一次令人振奮、來勢洶洶且引領潮流的嘗試。
（約翰·拉金是紐約帝國大廈的設計者，帝國大廈也是首座超過一百層的建築。）在拉金大樓內部，一圈“高聳如絕壁般的樸素磚牆”圍繞著一個巨大的辦公空間，其陳設嚴格對稱到每一個細節。當整個空間擠滿了在長桌前辦公的職員時，它看起來更像一套自動裝置，而不是賴特自己所說的：“一個辦公大家庭在用自然光照明的乾淨、通風的大樓裡辦公，照明和排程指揮都由大樓的中庭統一管理。”
這座大樓為許多日後遍佈世界各地的設計開了先河。
它裝有空調，經過了完全的防火處理；所有的傢俱（包括辦公桌椅和檔案櫃）都由鋼和菱鎂材料製成；所有的門都是玻璃門，窗戶則都裝有雙層玻璃。相較於沙利文，賴特更鐘情於建築材料及生產這些材料的機器。他的建築為“機器時代”而生，為標準化而生。他對鋼筋混凝土這一徹底改變建築設計的新型建材也頗為著迷。早在1851年，英國就在建造水晶宮時率先運用了鋼材，這一建築堪稱鋼和玻璃建築的先驅，同年法國人弗朗索瓦·埃內比克發明了鋼筋混凝土。但只有在美國，在這些摩天大樓的建造過程中，這些材料才得到了前所未有的充分利用。1956年，賴特還為芝加哥提出過建造一座高達一英里的摩天大樓的計劃。
從紐約出發，沿美國東海岸一路往南685英里，在北卡羅來納州的海灘附近有一個名叫屠魔崗（Kill Devil Hill）的地方。1903年，曼哈頓有多麼繁華，這裡就有多麼荒涼。從海上刮來的陣陣強風讓這個多風之地難以生長出在美國其他地方廣泛生長的傘松樹，也使得這裡的風景非常特別。正因為如此，在1903年12月17日，這裡被選中作為一場試驗的地點——這是20世紀最激動人心的冒險之一，註定將對許多人的生活產生巨大影響。摩天大樓是人類離開地面的一種方式，這次試驗則是另一種脫離地面的方式，並且還要徹底得多。
當天上午10點半左右，四名來自附近救生站的男子和一個17歲的男孩站在山坡上，低頭注視著山下的試驗場，靜靜地等待著。一面黃旗作為預先安排好的訊號已被懸掛在附近的小鷹鎮，以提醒當地的海岸警衛隊和其他人：這裡即將發生不尋常的事情。如果預想中的事情如願發生，那麼這些男子和這個男孩可以充當證人。海風冰冷刺骨。幾乎每隔一段時間，這些觀察者們注目的物件萊特兄弟（the WrightBrothers），就要回到他們的小屋，把凍僵的手指放在爐子上烤一下，好恢復一些知覺。
那天上午早些時候，奧維爾和威爾伯·萊特已經扔過硬幣來決定誰來第一個做實驗，奧維爾贏了。他和哥哥一樣，穿著一身三件套的西服，襯衫領子和領帶筆挺。在旁觀者看來，奧維爾似乎不太願意開始實驗。最後他和哥哥握了握手，然後，根據旁觀者的描述：“我們不禁注意到他們緊握著彼此的手，好像不願意鬆開；就像兩個即將分別卻不知是否能再見的人一樣。”
半小時之後，奧維爾終於鬆開威爾伯的手，走向地上的機器，踩著底部的機翼，然後平躺著將自己擠進一個尾部支架裡去。他緊緊抓住一個奇怪裝置的操縱器，在山坡上的人看來，這個玩意似乎包括了電線、木支架以及一對巨大的、蓋著麻布的翅膀。整個裝置被安裝在一個看起來很不結實的木質單軌上，指向來風的方向。單軌上還安裝有一臺加裝了大梁的小推車，那些精心佈置的木頭、電線和麻布就盤踞其上。小推車透過兩個經過特別改裝的腳踏車輪轂進行運動。
