杜月笙輸得最慘的兩次，一次輸掉妻子的褲子，一次輸掉自己的褲子

杜月笙好賭，是上海灘人人皆知的事情，幾乎不算是一個秘密。可是很少有人知道，表面風光的杜月笙曾經被賭博害得很慘，甚至因為賭博，他還輸掉了自己與老婆的褲子。杜月笙的兩次出醜經歷究竟源於何種原因？如果您想知道，就讓小編來為您揭秘：

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1888年時，上海高橋鎮杜家誕生了一個普通的男孩，父母為其取名為月生（後改名月笙），有“月月生財”之意。然而令人想不到的是，杜月笙童年命運悽苦，父母皆早早亡故，只能與舅舅一家相依為命。所謂“月月生財”，原本是家中人的美好期盼，可是杜月笙卻完全辜負了自己的名字，因為他喜歡上了賭博，併為此成為了“月月敗財”。

杜月笙在老家高橋鎮時，就經常徘徊於各大賭場之間，無論是牌九、麻將、擲骰子，他都無所不會。雖然杜月笙聰明伶俐，卻始終算計不過莊家，往往會輸得一塌糊塗，他甚至想偷偷將祖宅變賣，以此大賭特賭。

正是因為私動祖宗家產，被家裡人揍了一頓，杜月笙也被家裡人送到了水果行中做學徒，明說是為他博一個好前程，實則是將其驅逐出老家。不過靠著自己的圓滑，杜月笙很快便在十六鋪混得風生水起，甚至還堂而皇之地進了黃公館，當上了一名幫會小雜役。

雖然杜月笙是黃公館中名不見經傳的人物，但是他卻十分不甘心，在自己的不斷努力下，杜月笙終於博得了老闆黃金榮與夫人林桂生的青睞，逐漸從一名小雜役成長為青幫中有頭有臉的人物。可即便如此，杜月笙賭博的惡習還是沒能改掉，一旦閒下來，他都要揣著大洋走進上海的各大賭館。

杜月笙在上海可謂是長了不少見識，然而，他的賭技卻依然不很高明，換句話說，杜月笙根本就不是在賭錢，而是在活生生的“送錢”。正是因為如此，賭館中不少小混混都在暗地裡稱他是“財神爺”，嘲諷他的屢戰屢敗。

杜月笙最喜歡的賭錢方式，是當時風靡上海的“押寶局”，即由莊家搖骰子，賭客們競猜“東”、“南”、“西”、“北”，猜中者即有獎勵，猜錯者則會被沒收賭資。一次，杜月笙來到賭館押寶局，卻因為手氣背而輸的分文不剩。輸紅了眼的杜月笙，見自己沒了撈本的賭資，乾脆坐在地上將褲子脫了下來，並一把擺在臺上，非要將褲子充當一個大洋作為賭資。莊家對此也預設贊同，隨即便開始了新一輪的押寶，結果不出所料，杜月笙的褲子也被輸了進去，他只能穿著一條褲衩回到家中。

自此之後，栽了大跟頭的杜月笙決心永不再賭，便每天忙於公事，不再想著賭館的一切。過了一年左右，黃金榮與夫人林桂生做媒，將自家梳頭老媽子的女兒沈月英嫁給了杜月笙，幫助他成了家。家庭的溫暖讓杜月笙感受到了溫馨，在接下來的一段的時間裡，他都沒有想過“賭博”二字。

不過賭徒終歸是賭徒，隨著杜月笙身份與地位的逐步提高，兜裡的錢開始越來越充裕，他又鬼使神差般地來到了賭場。一段時間未碰骰子與籌碼，杜月笙感覺手有點生，為了能夠給自己帶來極大的刺激，他乾脆將兜裡的錢全部“梭哈”，以彌補前段時間戒除賭癮的苦悶。

靠著自己的運氣，杜月笙靠著“梭哈”連贏了三次，並且贏回了一大把的籌碼，真可謂是羨煞旁人。然而莊家不可能會如此大方，就在杜月笙第四把梭哈的時候，卻被對方撈了個“底朝天”，導致杜月笙剛剛贏來的錢一下子全輸了進去。

杜月笙垂頭喪氣回到家中，夫人沈月英看出了端倪，便當面詢問，在得知杜月笙將錢輸得精光後，氣得大罵杜月笙敗家。杜月笙正憋了一肚子的火，隨即與夫人吵了起來，可是杜月笙嘴笨，吵不過對方，氣得只能摔門而去。沈月英也正在氣頭上，見杜月笙要開門外出，抓起床上剛脫下來的褲子，直接甩了過去，大聲喊“你若是再賭，就別回這個家！”。

杜月笙走在外面越想越氣，他捧著老婆的褲子心想：“今天就做個決定，若是蒼天有眼，就讓老婆的褲子替我贏回輸掉的錢，若是連老婆的褲子也輸掉了，我杜月笙一輩子不再賭錢！”。想到這裡，杜月笙拎著褲子向賭場走去，果不其然，杜月笙還是將老婆的褲子“送”給了其他賭客。

杜月笙再一次灰頭土臉地回到家中，老婆沈月英坐在床上生悶氣，而旁邊則是黃金榮的夫人林桂生苦口婆心地勸解著沈月英。見杜月笙開門而入，林桂生馬上陰沉著臉對著杜月笙一頓數落，將他賭博以及與妻子吵架的“罪行”進行了批判，最後的結果是以杜月笙向夫人沈月英道歉而結束。不過“塞翁失馬，焉知禍福”，經此一事之後，杜月笙算是對賭博收斂了不少，即使是後來成為大亨家財萬貫，也只是偶爾與朋友搓兩把麻將，再也不去賭場肆意濫賭了。