上海灘三大佬中一直有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。”的說法，杜月笙的人生三碗麵更是被無數人所追捧，將其視為做人必學之聖經。
杜月笙能從一個江湖小混混到青幫大佬，可知他絕對不是一個善男信女，但他平時總是一身長衫，溫文爾雅，待人接物恰到好處，完全一個讀書先生的做派，不知情的人定然不會將眼前這個人與江湖大佬聯絡在一起。
杜月笙出了名的會做人，伸手打人反手喂糖，一打一拉之間，整個上海灘皆被他掌控於手，而手下的人還都心甘情願地叫他一聲杜先生。
杜月笙很少真正地對一個人翻臉，即使當初與八股派沈杏山鬧得如此不可開交，鴻門宴，加上黃金榮的各種威脅，最終杜月笙仍包容八股黨人，與他們做成朋友，而這些人最終也成了三鑫公司的骨幹。
杜月笙的許多忠實粉絲最初都是他的死對手，最終都因為他的人格魅力而成了他的得力助手。杜月笙一生娶了5個女人，個個都是明媒正娶，即使在最落魄時，仍然給了冬皇孟小冬最體面的婚禮，甚至留下遺囑讓子女善待她。
然而，杜月笙對自己的原配沈月英卻是殘忍之極，將其囚禁達10年之久。
一直會做人，善寬容的杜月笙為何會對自己的原配夫人如此無情呢？
杜月笙的起家，要從一個女人說起，這個人說是黃金榮的老婆林桂生，杜月笙初入黃公館時，不過是一個家中小工，當時林桂生久病不愈。當時黃金榮與林桂生都迷信，認為需要精壯男子的陽氣才能使林桂生痊癒，先後招了數名男子前去伺候，林桂生的病都未見好，杜月笙是最後一個被派去照顧林桂生的，或許是杜月笙運氣好，也可能是林桂生的病該此時痊癒，總之，在杜月笙的悉心照顧下，林桂生病好了。
杜月笙因此也得到重用，杜月笙很快發現在黃公館真正說了算的是林桂生，有了林桂生的賞識，善於觀察的人總是能很快上位。
不論是賭場上的事，還是林桂生個人的私事，杜月笙都辦的很漂亮，林桂生自然明白手下人想往上爬的心，為了鞏固黃金榮與杜月笙的關係，林桂生將自己的貼身丫頭沈月英許配給了杜月笙。
一則聯姻鞏固關係，二則也是眼線順便監視，杜月笙自然明白其中的關係，但有了沈月英，杜月笙的升職之路更順暢了。
二人結婚後，感情也是非常好，沈月英一直沒能生育，便領養了一個兒子杜維潘，杜月笙對這個孩子也一直視如已出，夫妻二人的關係一直非常好，沈母去世後，杜月笙也是親自操辦葬禮，為岳母修建了大墳，可以說，杜月笙前妻對沈月英是很好的。
男人三妻四妾自古就有，更何況是發跡後的杜月笙，久在風月場所混，自然免不了這些俗套，杜月笙先後娶了在歌廳伴舞的15歲學生陳幗英，又娶了16歲的名媛孫佩豪，不久之後，又把京劇名伶姚玉蘭娶到家中，後來又長期與京劇著名老生孟小冬還保持著隱秘的關係。
對於那個時代來說，這一切都是再正常不過的事了，而對於接受封建教育的女人來講，這也是常理之中的事，然而沈月英並不這麼認為，隨著自己的人老珠黃，新姨太太地不斷進府，杜月笙的冷落，沈月英的醋意越來越重，她開始自暴自棄，去抽大煙。
甚至與自己的表弟傅方林有了私情，對於賭、毒或許杜月笙還能忍，然而對於綠帽子，這大概是任何一個男人都不能接受的。
沈月英與傅方林的事最終還是被杜月笙所知曉了，杜月笙儘管會做人、對敵人能隱忍，對朋友和部下很仁義，但對於綠帽子杜月笙卻表現地一點也不客氣。
在他們又一次幽會的時候，一輛無牌車駛過來，撞癱了傅方林。而沈月英也從此被禁足，不能再出杜府半步，直到1946年辭世。
對於此事，杜月笙算是能忍人之所不能忍，對於這麼大一頂綠帽，杜月笙仍沒有對妻子下毒手，只是對外宣稱沈月英染上毒癮。
杜月笙一生以“會做人”著稱，無論是對敵人，還是對下屬在沒有觸碰到他的底線時，他對從來沒有對任何一個人下死手，對沈月英他更不會如此。
他的一生雖重情，卻不為情所困、為情所擾、為情所傷。
