夏原吉升任戶部尚書之後，朱棣交給他的第一件事情就是前往浙西治水，相當於對他才能的一次考驗。期間朱棣派人送來了夏原吉並不缺的治水書籍，他才悟到朱棣的另一層用意。
根據史料記載，浙西水患一直治理不力，建文帝時期甚至沒有關於浙西水患的記載，而朱棣一直有一個篡位的包袱，他要表現出自己是一個能幹的帝王。‘
於是夏原吉為了回報朱棣的信任，兢兢業業效仿大禹治水，導三江入海的辦法，一舉根治了江南水患。同時他也理解了朱棣的理想，認同了朱棣的想法，從國家根本大計出發並願意為之奮鬥，很快就制定了朝貢，賦稅及勞逸等制度。
並且很多事情都盡心籌劃，保證了各項開支，例如《永樂大典》全書是22937卷，11095冊，大概三億七千萬字的大百科全書，購買圖書近八千種，動用人員2000多人花了六年時間；再例如，鄭和下一次西洋所需白銀600萬兩，相當於當時國庫年支出的兩倍，還有平安南，徵漠北的軍費等等不計其數。
雖然開支巨大，但史料記載耗費以億萬計而國用不絀，可見夏原吉殫精竭慮耗費了多少心血。永樂十八年，北京的皇宮建成了，曾遭到不少人的反對，而夏原吉不僅支援而且表現出了高情商。明成祖朱棣命令夏原吉陪同太子朱高熾從南京前往北京。
朱棣最喜歡的是次子朱高煦，對太子並不是很喜歡，讓他去北京只是按照禮儀規程辦事，所以臨行之前特別交代他們慢慢走。夏原吉陪著太子一邊走一邊考察民情，結果一路足足走了三個月。
可到了後朱棣還是很不客氣地責問，叫你們慢慢走，怎麼這麼快就到了。回答“是快了點”，那就是沒遵聖旨，回答“不快啊”，那不是反駁皇帝麼？夏原吉的回答非常機智“太子思念父親，所以在不知不覺中，就加快了趕路的速度”。
遷都北京沒多久，便發動了第五次北征，當時國庫早已空虛，夏原吉便苦苦諫阻。夏原吉雖然受到朱棣的信任，但是因為朱棣遠征漠北一事，夏原吉的態度惹來了朱棣的不滿，隨後將其下了詔獄，還派錦衣衛抄了他的家，
然而士兵在抄家的時候，卻發現他的家中，除了皇帝賞賜的物品外，只有布衣瓦罐甚至連個傭人都沒有，可謂是一貧如洗。
朱棣臨終之前，才知道夏原吉的良苦用心，一是因為連年征戰的確給百姓增加了不少負擔，二是朱棣當時已經六十多歲，如果有什麼閃失，對於國家的走向將會產生重大影響，於是才有了那一句“夏原吉愛我”的最後遺言。
此後被太子放出並相繼輔佐，仁宣兩代帝王都對這位老臣給予了充分的信任和尊敬，而夏原吉也沒有辜負他們，在守孝的時候還一直伴在帝王身邊輔佐，最終輔佐出了仁宣之治。明宣宗宣德五年，夏原吉去世，享年六十五歲，贈太師，諡忠靖。
