紅極一時的美白成分熊果苷,你知多少?

“一白遮百醜”,美白一詞讓無數人為之瘋狂。最早在商代,就有“紂燒鉛作粉”,隨著科學的發展,美白的方式從以“物理粉劑增白”到“化學成分漂白”,逐步轉化至“生物角度美白”,人們對美白機理的認識有了質的飛躍,美白成分熊果苷被發現繼而得以廣泛應用。

膚色的判別

人的膚色判別依靠進入人眼的光線量決定,當光照射到物體表面,因為表面狀態的不同,發生折射、散射、漫反射及反射,最終進入人眼的光線量也就產生了不同,呈現出不同的顏色。人的面板分為表皮層、真皮層及皮下組織,而面板的清潔程度、厚度、含水量、膠原的分佈、血流量及色素含量均會對光線量產生影響。其中影響最大的就是色素的含量。

黑色素是影響膚色的主要原因之一,其產生的根源是基底層的黑色素細胞,約佔基底層細胞的10%左右。人們可能會有一個疑問,是不是白種人的黑色素細胞比黑種人的黑色素細胞要多?其實不然。

人類的黑色素細胞含量是一定的,不同的是黑色素的量。

酪氨酸在酪氨酸酶的作用下經過一系列複雜生化反應,最終形成黑色素,透過突觸轉移至角質形成細胞中,隨角質形成細胞的遷移最終脫落。

熊果苷的誕生

起初,氫醌因為與酪氨酸酶作用底物酪氨酸結構相似而被科研人員發現,應用於美白這一領域。

但隨著氫醌的實際使用,發現

氫醌具有較強的面板刺激性,可能會出現面板刺痛、瘙癢、紅斑或脫屑,嚴重時可能會導致白斑病甚至腫瘤的發生

。氫醌在阻斷酪氨酸酶發揮作用的同時生成具有毒性的副產物——半醌基,半醌基可造成細胞膜的脂質過氧化損傷,干擾細胞正常代謝,最終導致細胞死亡,且這種細胞損傷不僅限於黑色素細胞。

綜合考慮後,

《化妝品安全技術規範》(2015版)中氫醌已被定位為禁用成分。

1998年,日本學者Akiu等從熊果葉中提取分離得到一種可以達到美白效果的物質——熊果苷,其結構上比氫醌多了一個葡糖糖分子,使其更加穩定,具有更好的親膚性,並且其能有效抑制酪氨酸酶活性和黑色素生成,不但可以清除色斑,還有一定的殺菌、消炎作用,成為繼氫醌後的又一美白界的寵兒。

熊果苷的分類及穩定性

熊果苷可分為α-熊果苷、β-熊果苷以及脫氧熊果苷 (D-熊果苷),結構不同,其性質也是不盡相同

。α-熊果苷和β-熊果苷其實是熊果苷的兩種異構體,雖然僅在旋光度上存在差異,但在提取難度、價格、作用效果上卻天差地別。

目前市面上的熊果苷多為β-熊果苷,其價格僅是α-熊果苷的八分之一,但美白效果卻僅為α-熊果苷的十五分之一。

α-熊果苷、β-熊果苷均為水溶性,而人的角質層是4~5層死細胞堆疊而成的,更利於脂溶性成分的吸收,因此脫氧熊果苷應運而生,其在結構上去除了糖苷側鏈上所有糖苷,增加了分子的疏水性,並且表現出更高的抑制酪氨酸酶活性。

有文獻表明,脫氧熊果苷抗黑色素的效用是α-熊果苷的38.5倍,β-熊果苷的350倍,有望成為新一代美白爆品。

雖然熊果苷依舊活躍在美白市場中,但同樣,因為與氫醌相似的結構,熊果苷會不會在體表轉化為氫醌,是否穩定的問題也一直在被討論。

熊果苷的生產工藝

01 植物提取法

熊果苷是一種天然存在的活性物質,從含有熊果苷的植物中提取是一種可行的辦法。該法主要以熊果屬的植物葉子為原料,利用有機溶劑提取、萃取、柱層析等分離純化手段,得到熊果苷提取物。然而熊果苷在植物中的含量很低,導致提取工藝特別繁雜,提取的產品純度低,產品提取成本高,在其他製備方法發展起來後,植物提取不再具有競爭優勢。

02 化學合成法

熊果苷化學合成的一般程式是由葡萄糖和對苯二酚在適當的保護後,進行糖苷化反應,然後脫保護而得,葡萄糖一般採用全乙醯化保護的葡萄糖或葡萄糖基溴苷進行反應。對苯二酚具有兩個酚羥基,為了避免雙糖基化產物,一般用乙醯基、苯甲醯基或苄基等保護其中一個羥基。

03 酶轉化法

酶轉化法主要是利用糖基轉移酶的轉糖基作用。可以從中間體如寡糖核苷二磷酸糖脂等物質上切下一個糖基,然後特異性地轉移到受體上,具有高度的立體區域選擇性,所以形成的產物特異性較高,這種方法可以有效地克服一些化學法合成純度不高、同分異構體較多的缺點,用來高效合成產物。

熊果苷的市場應用

目前市場上含有熊果苷的產品較多,劑型也較為豐富,價格也是差異較大。

2015年,歐盟消費者安全科學委員釋出關於α-熊果苷β-熊果苷及脫氧熊果苷的安全評估意見:

面霜中含2%、身體乳含0.5%的α-熊果苷是安全的

含7%的β-熊果苷的面霜是安全的;

含3%脫氧熊果苷的面霜可能因為儲存條件等導致不穩定,產生氫醌。

此外,

α-熊果苷的安全性高於β-熊果苷,熊果苷在配方中應儘量避免與VC、珍珠粉及尼泊金甲酯共同使用,最好使用棕色瓶避免紫外線照射,規避風險。

因此,消費者在購買相關產品時應謹慎選擇。

文章來源丨中國化妝品網

編輯|scavinn

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