歐聯杯16進8次回合比賽中
薩格勒布迪納摩
3:0
熱刺
。首回合比賽中熱刺主場2：0乾淨利落取勝，一隻腳已經踏進8強。
比賽一開始兩隊迅速進入比賽狀態，你來我往，互有攻防，上半場熱刺在控球率上佔有絕對優勢，但幾乎沒能組織起有效的攻勢。凱恩在比賽第43分鐘曾在小禁區有次絕佳進球機會，被對方門將奮力化解。雙方0：0進入中場休息。
下半場易邊再戰，主隊已經被逼上絕路，只能全力組織進攻。熱刺下半場開場便被壓制住，雖然穆里尼奧用貝爾換下拉梅拉，但並沒有改變被動局面。比賽
第61分鐘，中超舊將奧爾西奇禁區外精彩世界波破門，薩格勒布迪納摩將總比分改寫為1:2
。重新看到晉級希望的主隊繼續加強攻勢，而熱刺的射門則綿軟無力。比賽
第81分鐘，奧爾西奇禁區內得球便射，薩格勒布迪納摩將總比分2:2扳平，比賽被拖入到加時賽。
進入到加時賽中，熱刺表現得潰不成軍，而主隊則越戰越勇。比賽
第105分鐘，奧爾西奇從中場帶球一路狂奔，熱刺幾名防守球員一路陪跑，中超舊將如入無人之境，殺入禁區，一腳精準射門，幫助主隊完成逆轉
。落後的熱刺雖然努力組織進攻，但為時已晚，最終薩格勒布迪納摩在主場爆出驚人大冷門，3：0取勝，總比分3：2逆轉淘汰熱刺，晉級歐聯杯8強。
縱觀全場比賽，熱刺只有兩次射正球門，很多無意義的控球讓球隊一次次失去進攻良機。雖然陣容有所輪換，但2球的優勢被輕鬆化解，熱刺賽前明顯準備不足，主教練與場上球員都要對這恥辱性的出局負責。
賽後穆里尼奧去了對手的更衣室，稱讚了主隊的表現。面對球員們賽後的瘋狂慶祝，穆里尼奧表示場上態度是決定比賽勝負的關鍵。
歐聯杯16進8次回合比賽
AC米蘭
0:1
曼聯
。首回合比賽中兩隊都人員不整，曼聯沒能借主場之力取勝，最終兩隊1：1戰平。
上半時雙方踢得都相對謹慎，沒有取得進球，克魯尼奇曾有次破門良機，但沒能把握住。
下半場
博格巴替補
登場
，
出場僅僅3分鐘，博格巴便取得進球
，幫助曼聯客場取得領先。隨後AC米蘭換上伊布，發起狂攻，但無奈只開花不結果，最終曼聯總比分2：1淘汰AC米蘭晉級8強。
歐聯杯16進8次回合比賽
阿森納
0:1
奧林匹亞科斯
。首回合比賽中，阿森納客場3：1戰勝對手佔得晉級先機。
本場比賽奧林匹亞科斯發起了困獸之鬥，球員場上表現非常頑強。奧巴梅楊經歷了遲到風波，本場首發登場，但上半場錯失一次進球良機。下半場奧林匹亞科斯繼續強攻，終於在
比賽第50分鐘打入一球，將總比分扳為3:2
。看到希望的客隊已經徹底沒有心理包袱，不斷地組織攻勢。但比賽第82分鐘，奧林匹亞科斯被罰下一人，徹底澆滅了球隊晉級的希望。最終阿森納主場0：1敗北，但總比分3：2順利晉級歐聯杯8強。
