鷹眼生命卡透露，在大海賊時代之前他就開始嶄露頭角。估計17歲左右，鷹眼開始出海挑選劍士挑戰。年輕背劍赤犬畫面是大海賊時代三年以前，放棄用劍而專注果實或許與鷹眼的崛起有關，因為鷹眼的劍術天賦不是一般的高，劍術造詣上要想超過他很難很難。鷹眼也以為幾乎沒有夠勝過他的劍士，直到另一個高天賦的紅髮出現。
22年前，紅髮和路飛一樣，在17歲開始組團，邀請了第一個成員耶穌布，慢慢形成像樣的海賊團，隨後遇到了無果實的黑鬍子，兩人勢均力敵，勝負各半。說明那時的紅髮實力還遠遠沒有現在強大，甚至不如單果實的黑鬍子。路飛出海時就比路飛有名多了，紅髮剛出海時，鷹眼恐怕更是比他出名了。
12年前，紅髮多次向鷹眼挑戰切磋，劍術突飛猛進，實力超過單果實黑鬍子。鷹眼把紅髮視為了最強的對手，紅髮也找不到其他勢均力敵的劍士，兩人成了最強劍豪寶座資格的爭奪者。有了這樣的一個對手，讓鷹眼十分興奮。紅髮有了媲美當時最強劍士的實力，就有能力去完成羅傑給的任務。十幾年前去過偉大航路的紅腳哲夫也是耳聞鷹眼之名。
大圖模式6年以前，紅髮救了路飛失去常用的左臂，為了習慣右手用劍，進行了長期的訓練，等到右手也達到了左手的熟練程度或者更進一步時，鷹眼和紅髮約架決鬥。
鷹眼劍宗，紅髮氣宗，兩人一戰難捨難分，不分上下。然而鷹眼用劍時間更久，紅髮又因斷臂耽擱了用劍，即便進步也不如健全更快，鷹眼最終取得了勝利。鷹眼還在這次決鬥中煉成了黑刀，取得第一劍豪之名。如果鷹眼沒有打敗紅髮，恐怕他自己也不願坐上最強寶座。（生命卡上寫著名副其實）。
紅髮也受益匪淺，還告訴鷹眼有關路飛的事情。也就有後來鷹眼拿著路飛賞金畫像找紅髮的事情。因為明白斷臂紅髮缺少優勢，便不再找他切磋。又因為已經獲勝，就當了七武海，在海上尋找比紅髮更強的對手挑戰。
2年前，白鬍子沒有親眼觀看鷹眼與紅髮的決鬥，只是聽聞兩人決鬥從而得知紅髮斷臂，所以白鬍子會問紅髮怎麼失去的左臂，而鷹眼見紅髮時並沒有過問。
鷹眼一心專注劍道，煉成黑刀的時間大概為7年前，年齡36歲。御田34歲回到和之國，開始長達5年的舞蹈生涯，39歲死去留下有了黑刀趨勢的閻魔。紅髮29歲斷臂，中間耽誤幾年，目前39歲。既然紅髮能夠與鷹眼一爭高下，健全紅髮天賦可能比鷹眼還高。無奈紅髮心思不在此上，又斷了一臂，鷹眼就不再打算找他決鬥了。
