說到杜月笙大家都不會陌生，這個亂世小霸王在上海可以說是一時間呼風喚雨。不過，在亂世裡杜月笙除了擁有權勢外，他的私人生活也算是相當的混亂。
杜月笙要說他的長相，也就是一般般甚至不算英俊。可是，在當時的名流社會里有不少女孩子投懷送抱，自然杜月笙作為黑幫老大肯定來者不拒。有人說這就是生活混亂嗎？當然不少，更加指醉睛迷的是杜月笙後期的生活。
杜月笙一生有兩大嗜好，賭錢和聽戲。那他的生活後期為什麼又會變得混亂呢？一切還是源於他愛聽戲，在那個時候戲曲界相當於現在的娛樂圈。杜月笙看上了黃金榮戲院裡的三母女，母親才貌出眾兩個女兒正是花季年紀。杜月笙經常去聽她們唱戲，結果對這三人新生曖昧打起來這三母女的主意。（為首的是母親的小蘭英，其次就是大女兒玉蘭和小女兒姚玉英）。
由於杜月笙權勢大，最關鍵杜月笙出手闊綽，在這個年代能混口飯已經很不容易。而且，在當時戲子也被人看不起，一般都是玩弄的物件。杜月笙不一樣，對她們表現的非常恭敬，處處為她們打點，還給他們在當地買了豪宅。
久而久之，這三母女從一開始的感恩，到後來心甘情願的跟著杜月笙。這也許就是杜月笙的厲害之處吧！拿人先拿心！
後來，杜月笙確實也陷入了三人之中。對大女兒玉蘭動了真心，要娶她過門，後來也是大大的操辦了一場宴席混動了整個上海。並且還生了一個女兒叫杜如美，不過自古紅顏多薄命，玉蘭沒幾年就去世了。杜月笙一想幹脆把這三母女的小女兒也娶了算了，就這樣杜月笙又娶了一房太太。
