杜月笙原名杜月生，中國最大的黑幫教父，他一生有五位美貌的夫人，其中他和五姨太孟小冬的愛情故事最引人矚目。孟小冬憑藉自己的一副好嗓子在京劇的歷史上打出了一片天，紅遍上海半邊天，有“冬皇”之稱，為了愛情嫁給了梅蘭芳，後為了尊嚴登報離婚。杜月笙一直是孟小冬的傾慕者，兩人最終走在一起，孟小冬四十九年嫁給了杜月笙，兩人的年齡雖然相差二十歲，但是也過得頗為幸福美滿。。
孟小冬
在杜月笙晚年痛苦的疾病生涯中， 他唯一的安慰就是孟小冬的盡心服侍。孟小冬， 是京劇著名老生餘叔巖的弟子， 餘派的優秀傳人之一， 人稱“老生皇帝”。
1927年， 孟小冬與梅蘭芳結婚， 1931年離異。孟小冬一生坎坷， 受過數不清的打擊， “歷盡滄桑”四字可以說是她的一生的寫照。她自杜月笙60歲那年進門， 長日與茶爐藥罐為伴， 未曾有一日分享過杜月笙的富貴榮華。因此， 杜月笙病越重， 越是覺得自己辜負了孟小冬的一片深情。
孟小冬陪侍杜月笙到香港後， 雖然在杜月笙跟前強顏歡笑， 然而， 杜月笙看出她眉宇間常有憂鬱之色。孟小冬在香港杜公館是孤寂的， 憂悶的， 所有交際酬酌、家務事項， 都是屬於四夫人姚玉蘭的職責範圍， 孟小冬輪不到也不想挨。看護隨時可能有生命危險的杜月笙， 就成為了她肩頭的重擔。
在日常的生活中， 杜月笙對孟小冬總是禮敬愛慕， 忍耐著自己的痛苦， 跟她輕聲細氣地說話， 聚精會神地交談；平時稱呼也跟著自己的兒女一樣， 親熱地喊她“媽咪”。“媽咪”想買什麼， 要吃什麼， 只要孟小冬略一透露， 他便忙不迭地命人快辦， 於是在外人看來， 有時候幾乎就是杜月笙反過來照顧孟小冬了。
杜月笙初到香港時， 有意全家遷美定居。有一天杜月笙在房裡屈指細算， 自己全家和追隨他的連同顧嘉棠和萬墨林兩家， 一共需要辦27張護照。當著房中眾人， 孟小冬淡淡地說了一句：“我跟著去， 是算丫頭呢， 還是算女朋友呀？”一語方出， 環室肅然。自此杜月笙下定決心， 不顧一切阻撓與困擾， 當眾宣稱：他要儘快與孟小冬成婚。
杜月笙與孟小冬形式上已是夫妻， 如今杜月笙纏綿病榻， 又正值全家避難香港， 何必大肆破費多此一舉呢？反對者苦口勸阻。但是杜月笙置之不理， 他決意在自己死前完成這一大心願， 為孟小冬， 也為自己。這個遲來的婚姻儀式， 只是向世人宣告：作為女人的“冬皇”， 在不惑之年後， 終於有了自己的名正言順的歸宿。
1951年8月2日， 杜月笙的心腹陸京士被從臺灣急召赴港。杜月笙這位流落異鄉的“上海灘皇帝”的生命之旅快要走到盡頭。從8月4日開始， 杜月笙集中心力， 一一安排他的後事。對於妻子、兒女、至親好友， 乃至服侍他的傭人， 每一個人他都分別有所交代。
杜月笙平生排難解紛， 一言九鼎， 唯獨他自己的太太、子女眾多， 相處一個屋簷下， 難免有鍋盤碗勺相碰的時候。8月6日之夜， 是決定遺囑、分配遺產的重要時刻， 事關個人前途以及未來生活， 因此不免有人擔心， 這一夜會有什麼議論爭執或意外風波。然而當陸京士朗聲宣讀遺囑稿， 杜月笙略予修改就算認可時， 杜月笙時在香港的三位夫人， 四子三女， 居然悶聲不響毫無異議， 一件大事就此風平浪靜地解決。
杜月笙從容不迫地說：“我只有一筆銅鈿， 留給家屬作生活費用， 這筆錢我是託宋子良先生保管的， 數目是十萬美金。因為宋子良先生代我用這筆錢買了股票， 多少賺著一點， 大概有11萬美金左右。”在場的人無不為之錯愕， 誰也沒有想到， 一輩子在金山銀海里面揮之如土的杜月笙， 留給家屬的遺產居然只有11萬美金左右。
在此前， 杜月笙銷燬了歷年別人寫給他的所有借據， 他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”
8月10日， 杜月笙神志清醒， 他在和陸京士交談時， 忽然伸手到枕頭底下掏摸。隨後， 他摸出一個手巾包來， 遞到陸京士的手上說：“這裡是7000美金。”杜月笙緊接著便作交代， “你替我分一分。”陸京士忙問：“分給啥人呢？”杜月笙回答說：“說起來， 只有媽咪最苦。再嘛， 三樓也是手裡沒有銅鈿的。”於是陸京士便順從杜月笙的心意， 決定將這7000美金， 分給孟小冬3000元， 孫佩豪 （三夫人） 和杜維藩 （杜月笙長子） 則各為2000元， 如數分訖再報告杜月笙。
孟小冬因親友均在臺灣， 為避免孤寂， 1967年便由香港轉遷到臺北定居， 閉門靜養， 由絢爛歸於平淡。1977年5月27日， 孟小冬因肺氣腫和心臟病併發導致昏迷， 搶救無效去世， 終年71歲。
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