在中國歷史上，奸雄、梟雄、英雄，時常被人們所提及。說起三國曆史之上的英雄，辛棄疾的一句“千古江山，英雄無覓，孫仲謀處把孫權說成了一位英雄，而說到梟雄，則會想起建立蜀漢的劉備，而提起奸雄，人們第一個想到的，就是曹操。當時鑑人名士許劭曾說：曹操是治世之能臣，亂世之奸雄。
曹操的奸在很多方面都有表現出來，曹操替父報仇進攻徐州時，傳令三軍，一旦得城池就將城中百姓盡行殺戮，以致曹操大軍所到之處盡殺戮人民，挖掘墳墓。他的思想中只有“寧我負人，毋人負我！”。但當他在行軍途中目睹田園荒蕪、百姓流離失所時，卻又動了悲天憫人之真情。
用人方面，曹操的人才策略可以概括為“網羅人才，唯才是舉，知人善任，擇人任勢”。但他也為了報一時之仇而不顧今後事業發展。荀攸、楊修，這些為他立下汗馬功勞的智謀之士稍有冒犯，便翻臉不認人。歷史沉澱了評價曹操口號：“挾天子以令諸侯的大奸臣，欺君逆上的漢臣賊子。”
但小百科認為，曹操性格有兩面性：超世豪傑，亂世奸雄。在東漢末年，天下大亂中曹操以漢天子的名義征討四方，對內消滅二袁、呂布、劉表、馬超、韓遂等割據勢力，對外降服南匈奴、烏桓、鮮卑等，統一了中國北方，並實行一系列政策恢復經濟生產和社會秩序，從而使中原社會漸趨穩定、經濟出現轉機。
這位傑出的政治家、軍事家、文學家、書法家也獲得了後人的稱讚，魯迅先生說曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄。我雖不是曹操一黨，但無論如何，總是非常佩服他，寫魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇的偉人評價曹操說，曹操是了不起的政治家、軍事家，也是個了不起的詩人…曹操統一中國北方，創立魏國。他改革了東漢的許多惡政，抑制豪強，發展生產，實行屯田制，還督促開荒，推行法治，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢復、發展。歷史之上曹操確實有很多不如意的地方，但是相對歷史的發展來說，曹操還是做出不少貢獻的。
