天子遷都許縣之後，曹操正打算第三次攻打徐州，一個不幸的訊息讓他措手不及，在他的南方的南陽郡，竟然被張繡佔據，還和劉表形成了結盟。雖說戰鬥力上，張繡的威脅自然比不上曹操的其他鄰居，但要說危險程度，絕對以張繡為主，畢竟曹操和其他人雖然私下都彼此虎視眈眈，但是明面上相安無事太久，不會突然爆發，怕就怕這個張繡不守規矩，在曹操出兵徐州的時候突然給自己一刀，那就麻煩大了。
權衡之下的曹操打算出兵南陽，先解決張繡這個心腹大患，沒想到大軍剛剛過境，張繡便抵不住壓力投降了，這讓曹操十分的開心，隨即邀請張繡大擺酒席，在這場酒席之中，留給人們印象最深的有兩人，一是典韋，他隨身跟著曹操，手中的板斧約有一尺多長，曹操給誰敬酒，典韋就盯著對方看，弄得張繡一夥人吃個酒宴，全程不敢抬頭看。
而另一個人就是胡車兒，此人也是一員猛士，在張繡的部中也算頗有威名，這就讓曹操眼前一亮，畢竟他是出了名的求賢若渴，一看到打仗兇猛的猛士，他就忍不住想拉攏過來，甚至還親自去接見他，賞賜了不少的酒錢，這種行為本無可厚非，但是落在張繡的眼中，卻還是不一樣的意味。畢竟他雖然歸降，但是還並沒有完全放下警惕心，加上曹操如此熱情的拉攏他手下的猛將，不得不讓他懷疑曹操是否心懷鬼胎，想要暗中收買他，以謀害自己的性命。
還有就是曹操看上了張濟的老婆，這讓張繡很沒面子，畢竟他就是靠著張濟侄子這一身份才繼承了張濟的舊部，如今曹操直接侵佔了他嬸孃，這讓他老臉往哪放。內心惶恐再加上悲憤不滿，讓張繡有了反意。而他的行動也很快，不就他就以部隊遷移為由，成功靠近曹操軍營，然後突然下殺手，讓曹軍有點措手不及，在慌忙逃竄之中，曹操胯下東吳絕影直接被射中面部和腿部，就連曹操也中箭了。
在這危機之時，他的長子曹昂果斷把自己的馬讓給了他，曹昂今年剛滿二十，曹操對其也是欣賞有加，一直讓他跟在自己身邊，但是這一次，曹昂卻沒有逃脫出去，死於亂軍之中。不僅如此，曹操的愛將典韋也死於此戰，為了和營門口的敵人盤旋，典韋是裡面阻擋敵軍入侵，最終獻血流盡而死，死後還被敵軍割下頭顱，流傳觀看。
曹操退回到舞陰之後，為典韋舉行了盛大的葬禮，並且派人尋找他的屍體，發回他的家鄉，最終他冊封典韋的兒子為郎中，繼續在自己身邊效力。而自此以後，曹操每次經過陳留縣，必定會繞道去襄邑縣一趟，這裡是典韋的老家，他要前來祭拜一下才行。典韋的死也確實是一個遺憾，在三國虎將眾出的年代裡，這位猛士卻沒有和其他人有一個交手的機會。
