史湘雲在史家過得並不好，但在賈府，受到賈母寶玉的愛護，其表現可愛又可慕。
正是：
“縱居那綺羅叢，誰知嬌養？幸生來，英雄闊大寬宏量，從未將兒女私情略縈心上。好一似，霽月光風耀玉堂！”
01
史湘雲是個“大舌頭”，別人都說寶玉為“二哥哥”，湘雲卻說是“愛哥哥”。
“二人正說著，只見湘雲走來，笑道：“二哥哥，林姐姐，你們天天一處頑，我好容易來了，也不理我一理。”林黛玉笑道：“偏是咬舌子愛說話，連個二哥哥也叫不上來，只是愛哥哥愛哥哥的。回來趕圍棋兒，又該著你鬧麼愛三四五了。”寶玉笑道：“你學慣了他，明日連你還咬起來呢！”
此處脂硯齋批語道：“可笑近之野史中，滿紙羞花閉月鶯啼燕語，殊不知真正美人方有一陋處。如太真之肥，飛燕之瘦，西子之病，若施於別個不美矣。今見咬舌二字加以湘雲，是何大法手眼，敢用此二字哉？不獨見陋，且更學輕俏嬌媚，儼然一嬌憨湘雲立於紙上。掩卷合目思之，其愛厄嬌音，如入耳內。然後將滿紙鶯啼燕語之字樣填糞窖可也。”
史湘雲也得杏癍癬，大觀園的美女們不是個個都天仙寶鏡般的存在，也是衣食住行俱得的。
“原來是五更時落了幾點微雨，於是喚起湘雲等人來，一面梳洗，湘雲因說兩腮作癢，恐又犯了杏癍癬，因問寶釵要些薔薇硝擦。寶釵道：“前兒剩的都給了妹子。”因說：“顰兒配了許多，我正要和他要些，因今年竟無發癢，就忘了。”因命鶯兒去取些來。”
02
史湘雲愛女扮男裝。
“寶釵一傍笑道：“姨娘不知道，他穿衣裳，還更愛穿別人的衣裳。可記得舊年三四月裡，他在這裡住著，把寶兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，額子也勒上，猛一瞧，倒像是寶兄弟來了，就是多兩個墜子。他站在那椅子背後，哄的老太太只是叫，‘寶玉你過來，仔細頭上掛的那燈穗子，招下灰來迷了眼。’他可只是笑，也不過去。後來大家掌不住笑了，老太太才笑了說，‘倒是扮上小子更好看了。’”
林黛玉笑道：“這算什麼！惟有前年正月裡接了他來，住了沒兩日下起雪來。老太太和舅母那日想是才拜了影回來，老太太一個簇新的大紅猩猩氈的斗篷放在那裡，誰知眼錯不見，他就披上了，又大又長。他就拿了條汗巾子攔腰繫上，和丫頭們在後院子撲雪人兒去，一跤栽倒溝跟前，弄了一身泥水。”說著，大家想著前情，都笑了。”
史湘雲在賈府過得很幸福，也寫出了賈府正常生活起居，“仔細頭上掛的那燈穗子，招下灰來迷了眼。”賈府裡也不是東西樣樣都是新的，曹雪芹寫的很真實。
03
說話沒心沒肺，是個天真女孩兒。
“於是大家看戲，至晚散時，賈母深愛那作小旦的與一個作小丑的，因命人帶進來，細看時亦發可憐見兒的。因問他年紀，那小旦才十一歲，小丑才九歲，大家嘆息一回。賈母命人另拿些肉菜與他兩個，又另外賞錢兩吊。鳳姐笑道：“這個孩子扮上活像一個人，你們再看不出來。”寶釵心內也已知道，便只一笑不肯說。寶玉也猜著了，亦不敢說。史湘雲接著笑道：“到像林妹妹的模樣兒。”寶玉聽了，忙把湘雲瞅了一眼，使個眼色。眾人卻都聽見了這話，留神細看，都笑起來了，說果然不錯。”
“一時散了，晚間湘雲更衣時，便命翠縷把衣包開啟收拾，都包了起來。翠縷道：“忙什麼？等去的日子再包不遲。”湘雲道：“明兒一早就走，在這裡作什麼？看人家的鼻子眼睛什麼意思！”寶玉聽了這話，忙趕近前拉他說道：“好妹妹，你錯怪了我。林妹妹是個多心的人，別人分明知道，不肯說出來，也皆因怕他惱。誰知你不防頭就說了出來，他豈不惱你？我是怕你得罪了人，所以才使眼色。你這會子惱我，不但辜負了我，而且反到委曲了我。若是別人，那怕他得罪了十個人，與我何干呢？”湘雲摔手道：“你那花言巧語別哄我，我也原不如你林妹妹，別人說他拿他取笑都使得，只我說了就有不是。我原不配說他，他是小姐主子，我是奴才丫頭，得罪了他使不得。”寶玉急的說道：“我到是為你，反為出不是來了！我要有外心，立刻化成灰，叫萬人踐踹。”湘雲道：“大正月裡少信嘴胡說。這些沒要緊的惡誓散話歪話，說給那些小性兒，行動愛惱的人，會轄治你的人聽去，別叫我啐你。”說著一逕至賈母裡間，忿忿的淌著去了。”
脂硯齋批語道：“心直口快，無有不可說之事。事無不可對人言。”
寶玉同史湘雲的親密程度是超過黛玉的，故史湘雲心直口快說一優伶戲子像黛玉，寶玉實心誠意對她說緣故。
“襲人斟了茶來與史湘雲吃。一面笑道：“大姑娘，我聽見前兒你大喜了。”史湘雲紅了臉，吃茶不答。襲人道：“這會子又害臊了。你還記得十年前，咱們在西邊煖閣住著，晚上你同我說的話兒？那會子不害臊，這會子怎麼又臊了？””
按此處暗示，寶玉和湘雲幼小時便在一塊兒，周汝昌先生指出：
“十年前西煖閣之事表明湘雲幼時即隨賈母長住於榮府，襲人本是賈母身邊之侍女，故二人最為親厚。西煖閣內之言，書中雖無明文，但可確知是湘雲曾向襲人說，等我長大了和二哥哥寶玉作夫妻。而此處湘雲不答，轉而言它。文情含蓄跳躍，必須細心玩味，方得其神情趣味。”
04
湘雲愛打抱不平，邢岫煙當衣服換錢給迎春屋子裡那些下人們做小費，原是賈府裡的陋規俗套，寶釵知道薛蝌要娶邢岫煙，把當票要了回來，讓岫煙有事找她去。
“這裡屋內無人時，寶釵方問湘云何處揀的。湘雲笑道：“我見你令弟媳的丫頭篆兒悄悄的遞與鶯兒，鶯兒便隨手夾在書裡，只當我沒看見。我等他們出去了，我偷著看，竟不認得。知道你們都在這裡，所以拿來大家認認。”黛玉忙問：“怎麼他也當衣裳不成？既當了，怎麼又給你去？”寶釵見問，不好隱瞞他兩個，便將方才之事都告訴了他二人。黛玉便說兔死狐悲物傷其類，不免感嘆起來。史湘雲便動了氣，說：“等我問著二姐姐去！我罵他那起子老婆子丫頭一頓，給你們出氣如何？”說著便要走。寶釵忙一把拉住，笑道：“你又發瘋了，還不給我坐下呢！”黛玉笑道：“你要是個男人，出去打一個抱不平兒，又充什麼荊軻、聶政？真真好笑。”湘雲道：“既不叫我問去，明兒也接他到咱們苑裡一處住去，豈不好？”寶釵笑道：“明日再商量。”說著，人報三姑娘、四姑娘來了。三人聽說，忙掩了口不提此事。”
寫在最後，史湘雲個性鮮活，富有生活情趣，天真率直，是值得推敲的。只是八十回後的正文可惜看不到了。相信，在後文黛玉離世，賈母病死，賈府被抄，諸姐妹相繼離散後，作者會對史湘雲有濃墨重彩的一筆。
