這個問題有意思。
那麼，我們具體來分析下於禁這位著名的武將。
曹操為何哀嘆？首先，于禁得到了曹操無可替代的信任。
其次，于禁投降，而龐德守節。
於是，等到襄樊開戰時，曹操特意讓于禁率師協助曹仁，西涼猛將龐德從徵。曹操的本意是，關羽天下無敵，曹軍中諸將唯有龐德可與其一較高低。然而，龐德舊主馬超如今投奔劉備，曹操也擔心龐德是否會念舊，而在戰場上放水，甚至是臨陣倒戈。如果於禁在場，又手持節鉞，龐德如反水便可立斬之，龐德不反，曹軍便多了幾分勝算。
最後，于禁投降，動搖曹魏軍心。
之前，曹操除掉朱靈，僅憑著于禁在軍中的威信，區區幾十人便收回了朱靈的兵權。正因為于禁在軍中影響力大，像他這樣手持節鉞的都舉手投降了，曹操的軍心是否還會如以前那樣穩定呢？不得不說，于禁給軍中將領起了個壞頭。曹操才因此哀嘆很久啊。
于禁為何投降？首先，曹操曾是天下文臣武將的明主。
在諸葛亮出山之前，曹操向來是所向披靡，而他也是天下文臣武將心目中的明主。所謂良禽擇木而棲，縱觀天下英雄，如荀彧所言，袁紹心胸狹窄，優柔寡斷，而曹操不拘小節，惟才是舉。因此，能投奔曹操也是很多將領心中的理想。
其次，天下格局已變，劉備也是不錯的選擇。
那麼為何襄樊被困後，于禁就甘願揹負罵名而投降了呢？他為何不和龐德一樣捨生取義呢？
當時，于禁陷入絕境之中，他會認為，一旦自己全軍覆沒，那麼曹仁肯定會丟襄樊，如此，蜀漢與東吳聯手，曹魏必然危在旦夕。因此，他的臨陣投降不過是重新選擇明主，何況對面是名震天下的關雲長，敗在他的手下也不算難堪。
最後，劉備畢竟是漢室之後。
相反，如果曹魏滅亡，于禁即便現在英勇就義，恐怕史冊上也會將自己評定為篡奪漢室的亂臣賊子吧。
可惜，他不知道孫權已和曹操暗通曲款，共同對抗蜀漢。如果他能領悟到三足鼎立之微妙，也不會輕易投降了吧。
結語：亂世之中，何以評判于禁之忠勇？也許可以從三個角度來看待之。
從曹操與于禁之君臣小義來說，于禁背叛曹操，有負曹操對他的信任與厚望，且容易動搖曹營軍心。
從光復漢室的大義上來說，劉備為光復漢室的正統之後，而曹操疑似挾天子以令諸侯的竊國賊，于禁投奔他亦算是棄暗投明。
從強者定章程的角度來說，于禁投奔劉備也可謂是良禽擇木而棲，識時務者為俊傑。
