楚國宰相孫叔敖臨終叮囑兒子說：“我死以後，你會變得很貧困，到那時你去拜見優孟，只要你說是孫叔敖的兒子就可以了。”優孟只是楚國的宮廷藝人，怎麼會有這麼大的能耐？
優孟還真有這麼大的能耐。優孟是春秋時期楚國的宮廷藝人，平時玩個雜耍，唱歌、跳舞，博楚王一樂。但優孟又不是普通的藝人，他從小善辯，擅長表演，在博取領導一樂的同時，又藉機諷諫時事，啟發領導頓悟。
比如“優孟哭馬”的智慧故事。當時，楚莊王是位很任性、固執的領導，而且他有一個嗜好，就是酷愛養馬，並且楚莊王是用養人的方式養馬：楚莊王給他心愛的馬披上華麗的綢緞，養在富麗堂皇的宮殿裡，還設定了精美的床榻，拿棗脯餵養它。
楚莊王的愛馬比人生活得都舒服，但馬畢竟是馬，用養人的方式養馬，違背了客觀規律，所以過了不久，楚莊王的一匹愛馬因吃的太過肥胖死了。
楚莊王十分傷心，便下令全體朝臣披麻戴孝，為這匹馬舉行哀悼會。同時，下令有關部門，迅速準備精美的棺槨，裝殮死去的這匹馬，出喪的禮儀要按照士大夫的葬禮規格來舉辦。
左右大臣被驚得目瞪口呆，認為這事太荒唐了，不僅荒唐，而且還要被世人所嘲笑、唾罵，所以紛紛上書勸諫楚莊王低調點，意思意思，把馬給埋了就行了。結果，楚莊王不但不聽，還又下了一道命令：“誰敢再為葬馬之事勸我，一律殺頭！”
朝臣一個個苦瓜臉，面面相覷，不知如何是好了。這時，就有人想到了優孟，優孟向來鬼點子多，屢屢用詼諧、幽默的笑話諷諫楚莊王，而且屢屢成功。優孟受眾人所託，馬上想出一個歪計，他披麻戴孝，嚎啕大哭著進宮去為馬吊孝。
楚莊王見優孟哭的一把鼻涕一把淚，很是吃驚，便問優孟為何如此傷心？優孟回答說：“死去的那匹馬，是大王最心愛的馬。但像我們楚國這樣一個強國、大國，僅僅用一個士大夫的葬禮規格來為大王的愛馬辦喪事，規格太低了，傳出去未免被人恥笑！“
楚莊王一下被搞蒙了，就這規格，其他大臣都反對，優孟怎麼還說低了？楚莊王便問優孟那該以什麼規格來為馬辦喪事？
優孟說：“照我來看，應該使用國王的葬禮規格規格才對！不僅要為這匹馬選用白玉做的棺材，紅木做的外槨，還要發動軍隊，挖一個超級大的墳坑，再發動楚國全國百姓，來挑土填墳。
到了出殯那一天 ，還要讓齊國、趙國的使臣敲鑼開道，讓韓國、魏國的使臣在隊伍後面搖幡招魂。葬禮結束後，再建造一座宏大的祠堂，長年供奉這匹馬的牌位，並追封這匹馬一個萬戶侯諡號，要讓全天下的人都知道，大王您把人看得很輕賤，而把馬看得卻很尊貴。”
優孟話語結束後，楚莊王陷入沉默，過了一會，楚莊王面帶愧疚地問優孟：“我真的犯了這麼大的錯誤嗎？那你說，應該怎麼為這匹馬辦葬禮？”
優孟看出楚莊王已經頓悟，所以就也就又變了一套話術，不再說反話了，他說道：“依臣之見，這事好辦，用灶臺為槨，銅鍋為棺，再放些花椒桂皮，生薑大蒜，用稻草作祭品，火光做衣服，把馬肉燉得香噴噴的，請文武群臣都來赴宴，把它葬在大家的肚子裡，這就是最好的葬禮！“
恍然大悟的楚莊王便同意了優孟的計劃，派人把馬交給主管膳食的官員，殺馬燉肉，宴請群臣，並且告誡群臣，不要再向外界提起他原來葬馬的計劃，以免失去人心，危及楚國的安危。
由此可以看出，優孟的確不是一位普通的藝人，他是一位有智慧、有謀路的侍臣，深諳溝通的藝術，伴君的智慧，而他的藝人身份，其實正是他偽裝、保身的方法，就如西漢的東方朔，都說他是一位段子手，搞笑演員，其實那正是他想要大家認為的。
楚國宰相孫叔敖同樣也是一位有智慧的人，他看出了優孟的智慧，所以很賞識他，在位時一直很照顧優孟。孫叔敖在楚莊王時為楚國令尹，以賢能聞名於世，他止戈休武，休養生息，使楚國農商並舉，文化繁榮，輔佐莊王獨霸南方，成為春秋五霸之一。
然而，孫叔敖因積勞成疾早逝，年僅38歲。在臨終前，便對兒子說出了開頭的一番話。果然如孫叔敖所料，他死後兒子沒了依靠，不得不靠給人背柴度日。有一天，公孫敖的兒子遇到了優孟，就對優孟說：“我是孫叔敖的兒子。父親臨終前，囑咐我困難時拜見您。” 優孟重情重義，想起孫叔敖之前對自己的恩情，便對公孫敖的兒子說：“你別出遠門，等我好訊息。”
隨即，優孟回家趕製了一套類似孫叔敖的衣服帽子，給自己穿戴上，模仿孫叔敖的言談舉止去見楚莊王。楚莊王一感動，便召見孫叔敖的兒子，封他四百戶，作為供奉孫叔敖的祭祀，後來傳了十代都沒有斷絕，這就是”優孟衣冠“的智慧故事。
