熟悉吳俊升的人都知道，吳俊升出生在一個貧窮的家裡，吳俊升為了減輕家裡的負擔，他經常給富裕人家放牛放羊，因此他的夥伴都非常的嫌棄他也不願意跟他在一起玩。
長大後的吳俊升身上總是散發出一股奇怪的味道，富裕人家也不願意僱他給自家打工，迫於無奈吳俊升只能與父親一起去流浪。
在吳俊升小的時候就有人說他是“黑熊轉世”，其實人們說吳俊升是黑熊轉世是有一定原因的。吳俊升在給地主家做“半拉子”時，一不小心在地主的大車上睡著了。地主在晚上出來上廁所，把躺在大車上的吳俊升看成一個大熊，嚇得魂飛魄散，說的人多了，吳俊升也習慣別人叫自己黑熊了。
長大後的吳俊升就想去社會闖蕩一下。後來吳俊升投奔捕盜營，捕盜營的營長覺得他長得比較醜陋，就讓他做了捕盜營的伙伕。當了幾年的伙伕後，吳俊升向捕盜營的長官提出自己也要上馬抓捕盜賊的請求，長官給他一個機會，但是自己不會給他準備馬匹。
吳俊升向原來僱主借錢買了一匹比較便宜的馬，吳俊升又自己用木頭鑿了一個木鐙，就這樣吳俊升成為了一位真正剿匪的奇兵。
吳俊升在抓捕盜賊時不僅有勇有謀而且還有一許黑熊的神態，所以在不久之後吳俊升就成為了營中的小領頭。
有一次吳俊升去八面城去剿匪，但是八面城中計程車兵非常的少，為了哄騙匪賊吳俊升就讓城中的百姓扮演士兵，讓他們從東門進再從西門出。吳俊升的這一個舉動，讓匪賊遲遲不敢進入城中，吳俊升也緊抓這個機會，趕緊擴大可作戰的人數。
後來土匪人數越來越大，吳俊升知道自己可能制服不了他們，所以吳俊升又心生一計。吳俊升開啟城門，假裝要投奔他們，自己也和盜匪在城中胡吃海喝了三天，吳俊升又給盜匪準備了許多金銀珠寶並讓盜匪離開時把金銀珠寶帶走。
在盜匪走到一個小巷子時，吳俊升下達打擊盜匪的命令，隨後只聽見一聲巨響，盜匪幾乎全部逮住，後來關於吳俊升的傳言越來越多。此時的吳俊升的名聲越來越大，自己管理計程車兵也越來越多，於此同時他也成為了奉天第四位大將。
張作霖在東北崛起的那一年，當時的吳俊升在東北的地位也是非常的高，但是在張作霖握住東北的命脈時，吳俊升就敗在了他的手下。 吳俊升是非常聰明的，在他知道張作霖當上了奉系的一把手時，他並沒有與張作霖爭搶。
張作霖在東北崛起的那些年周圍並不是一帆風順的。科爾沁郡王烏泰在俄國軍統的支援下，公開舉兵叛變，吳俊升作為作戰先鋒，帶領著自己的手下就與科爾沁郡王烏泰交戰。
吳俊升採用剿匪並舉的方法，把敵人成功擊退，因為戰功顯赫，吳俊升晉升為第二騎兵騎長。後來馮德麟與張作霖鬥爭失敗後，張作霖為了讚賞吳俊升忠厚有功，直接讓他當上了二十九師師長。後來在張作霖的推薦下吳俊升又當上了黑龍江的督軍兼省長。
吳俊升在黑龍江當省長的那幾年，人民都非常憎恨他。為了清掃黑龍江的土匪，吳俊升選擇先引土匪上鉤等到土匪投降時再找其他的藉口將其殺害的方法。
通化大刀會暴動時，吳俊升殺害人數也高達了數萬人。吳俊升非常喜愛猴子，他曾經把督軍後院的一大片地騰出來專門養殖他的猴子。吳俊升也非常非常喜好女色，但是他卻沒有後代，為了延續香火，他把自己弟弟的兒子吳泰來過繼了過來，吳泰來經常憑藉吳俊升的權勢去欺騙、打壓別人，因此百姓對他的評價非常的不好。
在吳俊升娶了石氏後他終於有了自己的兒女，吳俊升對自己的兒子可以說是寵愛至極。吳俊升在自己兒子吳泰勳十六歲時，吳俊升把自己手下重要的職位了給自己兒子好幾個。吳泰勳很早就結婚了，但是他還是向別人提出聯姻的請求。
張作霖被迫返回奉天時，吳俊升為了表示忠心，不顧別人的反對，堅決選擇去迎接張作霖。誰能想吳俊升與自己兒子這一別竟是陰陽兩別。在吳俊升去世後，自己的兒子也失去了靠山，此後的數年內，吳家的財產被吳泰勳消耗至盡。
