1897年5月28日下午6時前後，一個男嬰降生在浙江省江山縣硤口鎮保安村的一棟老宅裡。
小時候的戴笠
哭聲是那樣的倔強，那樣的躁動不已，似乎註定要給這世界帶來某種不安；哭聲也給這個沒落的貴族家庭帶來了莫大的欣慰和喜悅。
篤信“不孝有三，無後為大”的祖訓、很有些孝廉名士遺風的父親，此時，雙眼早已溢滿了淚水，似乎在這哭聲中聽到祖先那金戈鐵馬般的得得蹄聲，似乎看到那早已衰落下去的祖業將再度重視。
他翻開《仙霞戴氏宗譜》，拿起筆，頗有些不能自持地在戴士富三個字的名下，寫上：長子，名春風，字子佩，號芳洲，生於清光緒丁酉四月二十七日酉時。
後來，他以戴笠二字顯赫於世。
青年戴笠
戴春風就父系而言，出身於一個源遠流長的官宦世族，他祖先的名字見諸於史籍的，可上溯到公元前西流武帝時期的戴聖。
戴聖與叔父戴德同時就學於西漢著名經學家後蒼門下，分別成為西漢今文禮學“小戴學”、“大戴學”的開創者。
從戴聖到戴春風之間，一脈相承的正宗有東晉的大學者、雕塑家和畫家戴逵，唐朝的右僕射（相當於右丞相）戴至德，元朝的秘書修撰戴安德，清朝的武德左射騎戴啟明等，數千年來鐘鳴鼎食，歷久不衰。
瞭解到祖輩輝煌的歷史後，戴春風即改名戴笠，字雨農。意在“棄舊圖新，開拓前程”。
戴笠二字本引自北宋李防等輯《太平御覽》卷406《風土記》：“卿雖乘車我戴笠，後日相逢下車揖；我雖步行卿乘馬，後日相逢卿當下”。
言交不以貴賤而諭也，後以“戴笠”指貧賤的故人，古詩亦有“萬事倏息如疾風，莫以乘車輕戴笠”之句，後世稱不以貴賤而異的深厚友誼為“車笠交”。
而戴春風改名戴笠還有一層以《風土記》作者周處自諭的意思。
中年戴笠
周處是西晉人，相傳少年時橫行鄉里，父老鄉親把他和蛟、虎合稱“三害”，周處後斬蛟射虎，發憤改過，做官做到太守、御史中丞。戴春風比照周處，亦有從此發憤圖強建功立業的念頭。
雖然有上面這些想法，但戴笠二字更深層的含義是相信占卜問卦之說，以收避凶趨吉之效。
早在寧波打流時，藍氏曾為戴春風佔過一卦，按五行八字推算，戴春風命中缺水忌土，雖是貴人之命卻有乾枯之象。
為此，戴春風久欲改名，以作彌補。現取名戴笠，字雨農，皆含水多之意。
1926年，戴笠順利地考入黃埔軍校。進入黃埔，是戴笠一生中的第一個重大轉折。沒有黃埔生的經歷，也就沒有後來顯赫於世的戴笠。
黃埔軍校
戴笠後來回憶進入黃埔這一件事時說：“要說我倒黴嗎？也不算倒黴。要說我不倒黴嗎？論黃埔資歷總不如人而倒黴了。”
這些話聽起來頗有無頭無尾之感。其實說穿了，說倒黴，是到黃埔太晚，沒有成為軍校前幾期的老大哥，資歷不如人；輕了說不倒黴，是指假如沒有選擇入黃埔這一條道路，那就什麼也談不上了。
雖然是一起末班車，但幸運的是有這趟末班車，才有以後的一切榮華富貴。
