民國時的人們，誰都不會想到孟小冬最終會嫁給杜月笙，但這偏偏就發生了。
孟小冬是誰？她1907年年出生於北平宛平的一個徽班戲曲世家，從小跟隨家人學習老生，十二歲第一次上臺演出，一唱成名，十四歲被上海乾坤大劇場邀請與當時的名角張少泉（電影明星李麗華之母）、粉菊花、露蘭春、姚玉蘭等同臺演出，被當時的評論界稱讚為“扮相俊秀，嗓音寬亮，不帶雌音，在坤生中已有首屈一指之勢”。
拜師餘叔巖後，孟小冬的唱功更是有了質的飛躍，成為風靡全國的大明星，名氣不亞於梅蘭芳，被尊稱為“冬皇”。
杜月笙呢？1888年出生於江蘇川沙（今上海浦東新區），十四歲到上海十六鋪當水果行的學徒，憑藉著過人的頭腦和對人性的把握，從一個小混混一步步地混成了上海灘的地下皇帝，錢財無數，權勢無雙。
但杜月笙再有錢有勢，在人們眼裡他也是青幫弟子，是個流氓混混，與被全國無數戲迷追捧的孟小冬完全就是兩個世界的人， 更何況他還比孟小冬大了一十九歲呢。
要不怎麼說杜月笙有著過人的頭腦和對人性的把握呢？他自己本身就是孟小冬的粉絲，多次出錢邀請孟小冬南下上海演出，這樣兩人就自然而然地認識了。
再加上杜月笙的第四任姨太太姚玉蘭是孟小冬的閨中密友，杜月笙就透過她的關係，讓孟小冬來上海時，大多住在了自己家裡，這樣就更方便拉近雙方關係了。
孟小冬與梅蘭芳
熟悉之後，杜月笙頻頻對被梅蘭芳（孟小冬前夫）傷害至深的孟小冬噓寒問暖，殷勤關懷，但卻從不提感情之事。從1925年杜月笙認識孟小冬起，直到1946年，經歷了二十一年的“舔狗”生涯，杜月笙終於抱得美人歸，孟小冬答應做他的第五任姨太太。
1949年，杜月笙攜全家遷居香港。這時候的杜月笙已經六十一歲，成了纏綿病榻的病翁，當時他的身邊還有四位夫人（大夫人沈月英1946年去世了），以及八個兒子和兩個女兒（小女兒杜美娟是養女，後與杜家鬧翻，不再來往），但作為最小夫人，以及沒有孩子的孟小冬主動地接過了床畔侍疾的重任，一直伺候到杜月笙1951年去世。
杜月笙去世後，杜家也隨之分崩離析，二夫人陳幗英在杜月笙生前就和他吵架，帶著兩個兒子回了上海，三夫人孫佩豪去了英國，四夫人姚玉蘭則去了臺灣，而杜月笙的八個兒子和三個女兒，也是結婚的結婚，遠走的遠走，如杜維垣娶了嚴智珠之女嚴仁昌後，去了美國，杜維翰和杜維寧跟著母親陳幗英回了上海，杜維善和杜美如等人跟著母親姚玉蘭去了臺灣。
最終只有孟小冬孤身一人，選擇了留在香港。為什麼杜月笙的這八個兒子和三個女兒在他死後，都沒有選擇贍養孟小冬呢？
原來杜月笙早在臨終前，就已經安排好了後事。以他對人性的把握，當然知道妻妾子孫會有爭奪家產的可能，所以乾脆在死之前就把家產平分了，斷絕了這種可能性。
杜月笙臨死前，一是當著所有家人的面把別人借他錢的欠條全部燒光，並告誡他們不可追債；其次就是將僅有的十一萬美元，分給每個太太和兒子各一萬，沒出嫁的女兒拿六千，出嫁的拿四千（杜美如回憶）。
杜月笙的這種做法，其實就是預設他死後各房分家過了，所以才有了後來的幾位姨太太分別帶著自己所生的兒女們，各尋出路。
不過，其實當時姚玉蘭是邀請了孟小冬一起去臺灣的，不過被她拒絕了。直到1967年，孟小冬才移居臺北，在東門町一帶租房子住。
晚年的孟小冬不愛出門，喜歡在家看電視劇，不過卻幾乎天天都有人去看她，陪她聊天打麻將，很是熱鬧。1977年5月25日，孟小冬在臺北因肺氣腫和心臟病併發症逝世，享年七十歲。
