唐休璟的曾祖唐規，曾經在北周當過驃騎大將軍，所以說他也算是出身名門。
但在他很小的時候，父親就過世了，便成了孤兒。
他先後拜馬嘉運、賈公彥為師，授傳《易》《禮》，由於唐休璟刻苦好學，學富五車的他後來考中了明經科。
公元683年（永淳二年），突厥圍攻豐州（今內蒙古五原南），斬殺都督崔智辯，引起朝廷震動。
面對突厥的猖狂，朝中多數大臣都主張放棄豐州，將百姓遷至靈州、夏州一帶，以躲避敵人的鋒芒。
此時在豐州任司馬的唐休璟卻反其道而行之，他給朝廷上書：
“豐州控河遏賊，實為襟帶， ……今若廢棄，則河傍之地復為賊有，靈、夏等州人不安業，非國家之利也。”（《舊唐書·唐休璟列傳》）
由於他的一再堅持，他的意見終於得到朝廷的採納。
後來唐休璟調任安西副都護，駐守碎葉城，不久又改任西州都督。
公元692年（長壽元年），唐休璟向武則天上書，請求朝廷派兵，去收復被吐蕃佔領多年的安西四鎮。
鷹揚衛將軍王孝傑，這個武周時期的驍將，他曾經長期戍邊，抵禦吐蕃。所以他對吐蕃的情況可謂是瞭如指掌。
武則天也覺得朝廷內部已經穩定下來，是到了建功立業的時候了，於是準了唐休璟所奏，任命王孝傑為武威道總管，與左武衛大將軍阿史那忠節一齊，率兵征討吐蕃。
十月，王孝傑率領的朝廷官軍，在進入西域後連續擊敗了吐蕃，陸續收復安西四鎮。
收復安西四鎮之後，在龜茲設定安西都護府，並留下3萬人鎮守。
王孝傑因軍功晉升為左衛大將軍。而當初上書朝廷，提出這個戰略構想的唐休璟，卻因無“軍功”，沒得到任何封賞。
公元699年（聖歷二年），吐蕃贊普赤都松贊和攝政的論欽陵兄弟之間，發生了一場驚天動地的內訌，論欽陵兵敗自殺。
赤都松贊親政後，自然想有一番作為，古代建功立業最捷徑的辦法，就是開疆拓土了。
公元700（久視元年）閏七月，經過一番準備後，赤都松贊親率吐蕃大軍出征了，他們的目標是西部重鎮涼州、昌松和河州。
戍邊的唐休璟得知吐蕃大兵壓境，他並沒有據城死守，而是指揮數千唐軍主動出擊。
出城尋找戰機的唐休璟，和吐蕃的大軍在昌松附近的洪源谷遭遇了，於是雙方列陣，形成對峙狀態。
唐休璟登高眺望敵陣，見吐蕃士兵旗鎧鮮明，很有聲勢。
但是久經戰陣的他看了一會，就看出吐蕃的破綻來了，原來赤都松贊沒有帶過兵，所以缺少實戰經驗，他的大軍看起來氣勢洶洶，其實不過是一群烏合之眾而已，於是對部下說：
“自欽陵死，贊婆降，麴莽布支新知賊兵，欲曜威武，故其國中貴臣酋豪子弟皆從之。人馬雖精，不習軍事，吾為諸君取之。”（《舊唐書·唐休璟列傳》）
交代完畢後，唐休璟親自披甲上陣，躍馬揮刀殺向敵營。
唐軍士卒在唐休璟的帶動下，士氣高漲，群情激奮，一時喊殺聲震天。
吐蕃的軍隊被唐休璟這麼一衝殺，隊形頓時亂了。
唐休璟乘機指揮唐軍一鼓作氣，先後六次擊敗吐蕃軍，斬敵首級2500人，並俘獲兩員副將，由此吐蕃大軍全線潰敗。
洪源谷之戰慘敗後，赤都松贊痛定思痛，他此時才認識到，以他們目前的狀況，還不具備和武則天掰手腕的實力，於是下決心放棄和武周的武力較量，主動求和。
公元701年（長安元年）九月，赤都松讚的求和使者論彌薩來到中土，武則天一看吐蕃這是徹底要歸順了，大喜。
於是下詔，在麟德殿大擺宴席，招待吐蕃的使者，作為抵禦吐蕃的有功之臣唐休璟也應邀參加了宴會。
在宴席期間，武則天發現了一個奇怪的現象，這個吐蕃使者經常偷偷地拿眼睛瞟唐休璟。
這是什麼情況？難道唐休璟和吐蕃暗通款曲，他們之間有什麼貓膩嗎？
武則天還沒有發問，吐蕃使者已看出武則天的疑惑，馬上想到女皇可能是誤會了，於是趕忙解釋：
“往歲洪源戰時，此將軍雄猛無比，殺臣將士甚眾，故欲識之。”（《舊唐書·列傳第四十三》）
嗯？
我們武周真有如此的武將，他們在吐蕃眼中是這樣的大神嗎？這樣的人不加以重用，那不是埋沒人才了！
於是立即傳旨，擢升唐休璟為右武威、右金吾二衛大將軍。
唐休璟因為吐蕃使者多看了兩眼，一下子平步青雲。這恐怕是連他自己做夢也沒有想到的鴻運吧！
參考資料：《舊唐書》 《資治通鑑》
