1919年的一天，杜月笙去到戲院，發現一個12歲的女孩唱戲唱得不錯，十分具備潛力，他知道這個小女孩未來肯定大有作為，於是捧著一束鮮花去到後臺：“孟小姐，杜月笙這廂有禮了！“這個杜月笙覺得有潛力的小女孩就是孟小冬，杜月笙見她的第一眼，從來沒有想過兩人之間會發生那麼多故事，僅僅就是覺得這個女孩有潛力，以後每次只要杜月笙有空，就會去捧場，一來二去，兩人逐漸熟悉起來。
孟小冬 杜月笙
1925年，孟小冬覺得繼續留在上海，對唱功已經沒有什麼進步的空間，聽聞北京有很多名角兒存在，孟小冬想要去北京拜師求學，臨走前孟小冬與杜月笙道別，杜月笙千叮萬囑：“在北平遇到什麼事情，一定要及時通知我！”
1927年正月24日，梅蘭芳和孟小冬結婚了，1933年9月5日，在天津《大公報》發表“緊急啟事”，說明其與梅蘭芳已經離婚，連載3天，隨後正式重返舞臺！
如今孟小冬離婚恢復自由，杜月笙知道機會來了從1931年到1937年，杜月笙與孟小冬關係有了質的飛躍，可是杜月笙始終沒有說出孟小冬最想聽的那句話，也沒有給孟小冬一個名分，作為一個女人，孟小冬聽不了別人的閒言碎語，在杜公館住了一段時間後收拾好行李就跑到北平去了。
1948年，北平被圍困，杜月笙為了將孟小冬接回上海，直接包了一架專機去北平接孟小冬，孟小冬有些感動，可是此時的上海，也早已戰亂紛紛，杜月笙不再是從前那個叱吒風雲的杜月笙了，年齡漸去，歲月不饒人。
1949年，杜月笙準備從上海去香港，離開這個是非之地，此時的孟小冬，終於不顧一切答應陪著杜月笙一起離開，只是在臨行之際，孟小冬終於說出那句話：“我跟著你去香港，算你的丫頭還是女朋友呢？“杜月笨這個木訥的傢伙這個時候才明白，自己對別的女人那麼聰明，為何在孟小冬面前，一下子變傻了，這麼多年，杜月笙怎麼就忘記了給一個女人最需要的名分呢？杜月笙暫緩去香港的事情，而是先與孟小冬辦了一場遲來的婚禮，隨後才去香港！
杜月笙和孟小冬結婚照
杜月笙 孟小冬
在杜月笙生病期間，其餘姨太太都沒有孟小冬對杜月笙關心，甚至連杜月笙1951年去世的時候，其餘姨太太在考慮分家產，孟小冬卻悲傷欲絕，幾次暈厥過去，對杜月笙的愛，可見一斑，而這一切，都源於杜月笙從1919到1950年這31年無微不至的關心，正是這種細水長流，讓孟小冬明白了世間最刻骨銘心的愛，原來如此平淡，卻讓人一想起就無法割捨。
杜月笙 孟小冬
