許多NBA球員都來自貧民窟，如果沒有籃球，他們可能會成為監獄的常客，甚至有些已經透過籃球改變命運的球員，進入NBA以後也有可能面臨牢獄之災，如果這些人在同一支球隊效力的話會是什麼樣的奇觀？
2001年夏天，開拓者聘請莫里斯-奇克斯擔任主教練，奇克斯也曾是一名NBA球員，他的防守非常出色，技術很全面，他拿過總冠軍，多次入選全明星、最佳陣容和最佳防守陣容，是一位名人堂球員。
退役後奇克斯做了多年的助教，在76人做助教時，他獲得了艾弗森的尊重，要知道艾弗森是一個桀驁不馴的球員，他卻在獲得第一個常規賽MVP時深情感謝奇克斯，可見奇克斯擅長與球員相處，開拓者最看重他這個方面的能力。
當時開拓者有許多愛惹麻煩的球員，許多人都勸奇克斯不要接手開拓者，他滿懷信心的走馬上任了，奇克斯的自信來源於他善於控制球員情緒方面的專長。在他的執教期內，他對那些天賦異稟但個性鮮明的球員們情有獨鍾，導致隊內問題球員越來越多，讓開拓者成為一支臭名昭著的球隊，被稱為“波特蘭開拓者隊”。
那段時期除了阿達維斯-薩博尼斯、克里斯-杜德利和斯科蒂-皮蓬以外，其餘的球員都曾給球隊帶來過負面新聞，這些球員不斷惹麻煩，隨時都有可能進監獄，甚至有幾位球員已經進過監獄。
魯本-帕特森：帕特森的父親和姐姐都喜歡吸毒，從他懂事開始，他的父親就進了監獄，他一直和母親生活，母親為了養活孩子從早忙到晚，根本沒有時間教育孩子，導致帕特森沾染了許多惡習。
進入NBA以後，帕特森展現出了穩定的得分能力和籃板保護能力，傳球視野也不錯，但是他的刺頭屬性讓他變成NBA的流浪漢。2000年，他被指控強暴保姆被捕，而之後他又因虐待妻子被捕，是監獄的常客。
肖恩-坎普：坎普曾6次入選全明星，曾是一位非常出色的內線球員，但是他在職業生涯後期卻自甘墮落，沉迷可卡因和酒精，因身體狀態和精神狀態不佳不得不離隊進入康復中心治療。
昆特爾-伍茲：伍德曾因為非法持有大麻被指控，後來又因為參加鬥狗，被認為虐待動物再次被捕、
達蒙-斯塔德邁爾：斯塔德邁爾身高只有1米78，彈跳非常出眾，外號“小飛鼠”，他曾有3個賽季場均得分接近20分，是一位非常勵志的球員，同時也是一位讓教練非常頭疼的球員。
他曾因持有大麻違反相關條例多次面臨指控，包括在吸大麻之後超速駕車，並試圖攜帶1。5盎司毒品透過機場的探測器等等，他曾被關了4天，交了25萬美元的保證金後才被釋放，他必須不定期的接受毒品測試，全部通過後才被撤銷指控。
拉希德-華萊士：被稱為“怒吼天尊”的華萊士，因為多次和裁判發生爭執領到許多次技術犯規，是NBA歷史上技術犯規最多的球員，他還在比賽之後恐嚇裁判。
他曾和“小飛鼠”深夜駕車超速行駛返回波特蘭，被查出車上有毒品，兩人雙雙被帶到警局做筆錄，後來被警方起訴。
扎克-蘭多夫：如果你只看過灰熊時期的蘭多夫，你一定會以為他是一個憨厚可愛的胖子，其實他在加盟灰熊隊之前是一個非常壞的球員。
在開拓者時期，他跟教練請假，說姑媽去世了，要去參加姑媽的葬禮，後來卻有媒體拍到他在夜店消遣，他還和隊友帕特森多次大打出手。
除了以上幾位，還有強姦未遂被逮捕的邦齊-威爾斯、在酒吧辱罵警察被逮捕的埃裡克-巴克利等人，這支球隊的大部分球員劣跡斑斑，就連波特蘭當地的球迷都抵制他們，波特蘭球迷繁華大街上樹立起標語牌，“抵制開拓者，我們需要能打敗湖人的球隊，而不是毆打女人和官司纏身（的隊伍）”，明白無誤地表明瞭開拓者擁躉忍無可忍的態度。
這樣一支隊員之間矛盾重重、場外不斷惹事、不被球迷支援的球隊，卻連續兩年都打進季後賽，這是一件很神奇的事情，可見主教練莫里斯-奇克斯確實有兩把刷子。
2003-2004賽季，開拓者開始清洗問題球員，他們送走了拉希德-華萊士和邦齊-威爾斯，到了2005年，球隊已經將問題球員全部送走，“波特蘭監獄隊”的歷史從此翻篇了。
