現年33歲的克亞爾是在2020年初的冬季轉會窗上投奔至AC米蘭效力的，他在加盟之後便迅速坐穩了皮奧利麾下的主力位置，不論搭檔隊長羅馬尼奧利還是英格蘭人託莫里，他都表現得遊刃有餘，給球隊帶來了一直所欠缺的防守經驗和穩定性。
不過由於在去年底對陣熱那亞的比賽時候遭遇膝蓋重傷，並在隨後被迫接受了手術的治療，克亞爾因此休養了長達大半年的時間。上賽季他僅僅為紅黑軍團在各項賽事出戰了14場比賽，其中13次以首發身份登場，累計出戰時間約為1073分鐘。
雖然遭受到重大的傷病打擊，但俱樂部管理層和教練組依然對克亞爾抱有信心。此前曾有訊息傳出佛羅倫薩有意在今夏招攬他的加盟，但球員本人並不考慮離開聖西羅球場，而馬爾蒂尼和馬薩拉同樣不會對該提議予以考慮，他們認為克亞爾和託莫里以及卡盧盧均是球隊在新賽季中後衛位置上的重要人選。
AC米蘭全體將士將在本週末前往德國的科隆出戰熱身賽，不過據義大利媒體的透露，丹麥國腳克亞爾將不會隨隊前往，他只能繼續留在球隊的訓練基地進行恢復，完成教練組所制定的計劃，以便能夠儘快重返賽場。球員本人和俱樂部的最重要目標均是在聯賽首輪對陣烏迪內斯前能夠順利完成復出，並以最好的狀態迎接新賽季意甲和歐冠等多線作戰的密集賽程安排。
