在簽入庫利巴利之後，切爾西距離英超揭幕戰還有21天，距離轉會視窗關閉還有47天，伯利、圖赫爾還有不到7周的時間來解決所有的問題。
夏窗開始之後，兼任體育總監的伯利先是以4500萬英鎊簽入了斯特林，然後以3380萬英鎊簽入了庫利巴利。然而，藍軍的引援工作並未結束。
同時，隨隊前往美國的切爾西球員多達31人，其中包括未來懸而未決的若日尼奧、奇克等球員。這意味著，伯利、圖赫爾還有大量的工作需要去做。
繼續加強防守
在簽入斯特林之後，圖赫爾明確表示簽入前鋒並不是目前的優先事項，而是要簽入中衛。在呂迪格、克里斯滕森先後以自由身離開之後，阿斯皮利奎塔、馬科斯-阿隆索也有可能在夏窗離開。
在簽入庫利巴利之後，切爾西很有可能再簽入兩名中衛。媒體透露，切爾西對阿克開出的報價被曼城拒絕，圖赫爾則希望簽入舊將金彭貝。
如果阿斯皮利奎塔、馬科斯-阿隆索離開的話，那麼切爾西還希望簽入一名右邊衛。
決定坎特、若日尼奧的未來
在2021-22賽季結束之前，圖赫爾明確表示，他不想再次在新聞釋出會上遇到類似呂迪格、克里斯滕森的合同問題。然而，坎特、若日尼奧的合同都只剩1年，藍軍必須在夏窗做出就決定。
由於忙於引援，伯利還沒有開始和這兩人進行續約談判。若日尼奧的經紀人暗示，尤文對其很感興趣，與切爾西的續約談判會在9月開始。同時，坎特缺席季前賽則讓他的未來更加撲朔迷離。
在賽季開始之前，切爾西必須清楚地知道他們是否希望續約，如果他們決定這麼做的話，切爾西也應該迅速與他們續約。
租借還是出售？
在這個夏窗，已經有9名球員被切爾西租借出去，其中包括盧卡庫、巴卡約科、巴克斯特這樣的球員。然而，這份名單還會繼續擴大。
伯利、圖赫爾需要對一線隊、青年隊的一些球員做出決定。問題在於，一些通常被租借出去以獲得更多經驗的球員，與藍軍的合同只剩1年，切爾西或許不願意繼續讓他們租借離隊。
巴克利、肯尼迪、巴楚亞伊、米亞茲加等球員不太可能在一線隊得到出場機會，這意味著他們或許會在夏窗被出售。對安帕杜、吉爾莫以及一些球員來說，他們同樣需要做出永久轉會還是繼續被租借出去的決定。
重用青訓球員？
在這個夏窗，博爾哈、科爾維爾值得關注。他們是否會留在切爾西，會證明藍軍未來是否會重用青訓球員。圖赫爾指出，“我們擁有頂級球員，但更重要的是，我們有一支頂級球員。如果我們簽入球員，我們就需要有頂級實力和頂級性格的球員，需要非常、非常出色的球員。”
“我們永遠不能忘記青訓球員，因為我們的青訓培養出很多出色的球員，我們要讓他們承擔責任並且推動他們成長。把頂級球員和青訓球員混合起來讓我感到興奮，這是我們要遵循的方式。”
圖赫爾的計劃是在季前賽考察博爾哈、科爾維爾，然後再做出決定。在賽季開始之前決定這些球員的未來，對確保下賽季順利進行至關重要。對年輕球員來說，他們不一定希望每一場比賽都首發出場，但如果切爾西無法保證他們在球隊中角色的話，那麼他們或許會接受租借離隊。
