康納利的表演保留了老派的英國紳士風度，舉手投足間滿是優雅的神韻，他賦予人物的內涵使肖恩·康納利版的“007”被電影史上公認為最接近原著小說中的人物形象。後來，他接拍了《東方快車謀殺案》等影片，但反響都不如“007”。直到80年代，60高齡的肖恩迎來了他演藝事業的第二秋。1987年，他因在影片《鐵面無私》中扮演正直的老警官馬龍而獲得奧斯卡最佳男配角獎。片中的肖恩·康納利完全突破了“007”的模式，其精湛的演技再次令人驚歎不已。後來，他又相繼出演了一系列角色，並獲得了一個又一個成功。在1999年浪漫驚險片《偷天陷阱》中，肖恩飾演一名超級竊賊，與英籍女演員凱瑟琳·澤塔·瓊斯演對手戲，影片上映後更是好評如潮，盛況空前。好萊塢大導演斯皮爾伯格對他少時崇拜的影星——肖恩·康納利的評價是：世界上總共只有七個真正的電影明星，肖恩·康納利就是其中之一。
這位神奇的“007”演員，並沒有因為“007”系列片的成功而固步自封，他先後參演了50餘部電影，努力嘗試不同的角色，總在不斷創新和超越自己，在美國占主導地位的電影世界中，他以其英國紳士的獨特風度征服了觀眾，為世界電影史留下了富有魅力的一頁。
在肖恩所拍的四五十部影片中，有不少是配角。有人曾問他，以他這麼一個國際明星，為什麼會接受配角？他說：“我知道美國明星是不願意演配角的，我真不明白為什麼。如果我認為某件事有獨創性，有價值，我就會很高興去做，不會有什麼顧慮。”
彼得·傑克遜開始籌備《指環王》三部曲時，曾經數次邀請肖恩·康納利前來參演該片中的白袍法師甘道夫一角，但是最終這位英國爵士還是拒絕出演。他寧願選擇《心靈訪客》這樣的小製作影片，也拒絕了《指環王》這樣投資數億美元的大製作。他解釋說：“是的，我從來都不理解這個故事。我看了小說，看了劇本甚至看了電影，但我還是不理解他們究竟在幹什麼。我可能有興趣做一些我弄不明白的事情，但不是18個月！”
