1963年的經濟實力很不利於肯尼迪的賦稅議案迅速獲得透過。1961~1963年期間國民生產總值的穩步增長和5。7%的穩定失業率令國會的多數黨相信，任何額外的經濟刺激都是沒有必要的。肯尼迪自己也承認，在過去的兩年裡，國民生產總值增長了20%，工業生產上升了22%，個人收入提高了15%。儘管如此，他認為，強勁的增長可以在不減稅的情況下得到維持是一種目光短淺的想法。在過去的10年裡，商業週期已經出現了3次衰退，而他預計，除非國會削減賦稅，否則1964年年中將發生又一次下滑。8月，當賦稅委員會終於投票通過了一個賦稅議案後，肯尼迪感謝該委員會批准的舉措將“為我們的經濟提供急需的就業機會、提高我們的經濟增長率、促進我們的國際收支平衡，並使個人和公司納稅人受益”。他們的立法行為的遠期結果將是“平衡型全面就業經濟中的平衡預算。很顯然，沒有大幅度的減稅以及因此產生的更多的國家收入，這一目標是無法實現的。我要再次強調，改變過去10年中7年赤字狀況的最有把握的途徑，就是在本次大會上透過一項有效的減稅計劃”。私下裡，肯尼迪的態度同樣堅定。他對來自密歇根州的女議員馬莎·W·格里菲思說：“我們找到了確保1964年不出現衰退的最佳途徑。這就是我一直堅持的原因。”
雖然一些公司總裁們之所以支援減稅可能是為了“用這些錢努力打敗我們”，但肯尼迪對此並不在乎。因為他相信，該議案將成為“我們的一筆了不起的資產”。他敦促赫勒給勞動經濟學家施加壓力，讓他們遊說國會，“看在上帝的份上為我們爭取一些支援票”。石油和燃氣界的說客們——他們正在努力反對減少他們行業裡的資源耗竭補貼，此舉將增加聯邦收入、降低赤字，尤其令他氣惱。“這些強盜渾蛋，”他對赫勒說。“總有一天，我們要讓國會和總統由政府資助，而不是像石油公司那樣的公司集團”，肯尼迪告訴米爾斯。“而且那將是有史以來發生的最好的一件事。你知道這些石油公司。我不在乎任何人賺點便宜，但不是他們撈到的好處。”雖然肯尼迪一次又一次地公開呼籲迅速採取立法行動，儘管政府組織的商業減稅委員會給予了支援——其中包含一些著名的商人，比如亨利·福特二世和戴維·洛克菲勒，但肯尼迪無法讓自己的議案獲得透過。9月25日，一個減稅議案在眾議院投票透過，但其中的改革內容卻被刪除了，而這些內容有希望堵塞漏洞、產生45億美元的額外收入。由於現在赤字將高出許多，因此參議院能否批准令人懷疑。艾伯特·戈爾仍然是一塊難啃的骨頭。他希望透過召開擴大聽證來放慢速度，而他的反對令肯尼迪氣惱不已。
到了1963年11月的第三個星期，參議院財經委員會還沒有完成聽證，在1963年內透過議案的希望似乎十分渺茫。與賦稅議案的積極推動相比，在1963年的前五個半月，肯尼迪在民權問題上採取的是謹慎的做法。在於1962年11月簽發了有限住宅行政命令之後，他拒絕啟動更加全面的民權計劃，尤其是打擊種族隔離制度的重大立法——他仍然相信，因為那樣將激怒南方的民主黨人士，他的賦稅、教育和醫療改革議案就不可能獲得透過。雖然早先同樣的戰略在推進這些立法舉措方面已經遭遇了失敗，但他仍然認為，避免與國會在民權問題上發生正面衝突將至少能保住他的其他改革措施得到批准的些許機會。肯尼迪相信，在推動黑人平等權利方面，行政手段可以有效地替代國會的立法行為，雖然是臨時性質的。如果說他在立法方面採取的是被動的步驟，那麼至少他在論調上咄咄逼人。在他的國情諮文中，肯尼迪呼籲“不要以種族或者膚色為基礎拒絕給予任何公民全世界最珍貴、最有力量的權利，也就是選舉權利。在已經獨立解放了100年後的今天，所有願意投票的人都應當總是被允許投票”。在提交給國會的1月經濟諮文中，他將“結束種族和宗教歧視”與經濟增長聯絡在了一起。“我們的人力資源”的開發和有效使用對於國家的安康至關重要。2月，在收到了民權委員會關於種族歧視100年的報告後，他讚揚了黑人公民奮力掙脫“法律、經濟和社會桎梏的勇氣——這些部分阻止我們國家向前發展的桎梏玷汙了良知，約束了整個國家的力量。在解放他們自己的過程中，黑人們還擴大了所有美國人的自由。太多的限制性桎梏仍然存在。在《解放黑人奴隸宣言》簽署100年後還需要走的路，立刻成了一種譴責和挑戰”。美國還不能休息，“直到人人權利均等的承諾得到實現”。
1963年2月底，肯尼迪呼籲國會杜絕對黑人權利的侵犯。錯誤的情況是顯而易見的：黑人兒童有可能完成公共學業的大約只有白人兒童的一半，而獲得大學學位或者成為專業人員的機會大約只有1/3。他們的失業率大約高出一倍，掙錢的能力只有白人的一半，壽命短7年。歧視降低了經濟發展的速度，因為在自由方面的說法自相矛盾而破壞了我們的全世界領導地位，損害了“一個團結、沒有階級的社會的氣氛”，加大了“公共福利的成本、犯罪率、少年犯罪和混亂”。但是，“最重要的是，”肯尼迪說，“這是錯誤的。我們之所以致力於真正的機會均等，不僅僅是因為冷戰，不僅僅是因為歧視造成的經濟浪費。根本的原因是，機會均等是正確的。”他指責剝奪選舉權尤其愚蠢。在5個南方州的“200多個縣裡達到選舉年齡的黑人中，註冊投票的不足15%。這一情況不能繼續下去，”肯尼迪宣稱，“因此，我在此建議立法解決這一問題。”他還敦促執行高等法院9年前有關公立學校種族融合的裁定，敦促實行公平招聘和其他勞工做法，敦促結束所有公共設施中的種族隔離措施——飯店、餐館、劇院、娛樂設施、機場、火車和公共汽車站，以及所有公共交通工具。“當然，對100週年的最有意義的紀念，”肯尼迪最後說，“就是制定有效的民權法律，繼續開展有效的行政行為。”但是，由於他還在考慮自己整體計劃的後果，肯尼迪的行為與他自己的講話並不完全一致。肯尼迪實際上提出立法的仍然僅僅侷限在選舉權的範疇。他拒絕透過支援XXII法則的改革來拿自己的1963年國會計劃冒險。因為在民權問題上，這種阻撓議事行為似乎很有可能發生，但不會針對他的其他改革建議。
