眾所周知，曹操手下謀士和猛將如雲。將領有“八虎騎”夏侯惇、夏侯淵、夏侯尚、曹仁、曹洪、曹純、曹休、曹真，有“五子良將”張遼、于禁、樂進、徐晃、張郃，還有禁衛軍統領典韋、“虎痴”許褚，以及李典、龐德、臧霸、滿寵等人，謀士有郭嘉、荀彧、荀攸、程昱、賈詡、劉曄、司馬懿等人。
在曹操的諸多將領和謀士裡，夏侯惇的地位很特殊，他始終位於曹操之下，眾人之上。曹操對他的偏愛，從三個方面就能看出來。
第一，封邑最多。曹操在世時，封賞的食邑並不多，夏侯惇2500戶已是當時第一，滿寵的9600戶、張郃的4300戶裡絕大部分是在曹操死後才獲得的。
第二，禮遇最高。公元219年，當時曹操已經稱魏王，但卻讓夏侯惇與他同車出行。曹操手下文臣武將頗多，但享受此待遇的，夏侯惇是唯一的一個。
第三，最為信任。曹操生性多疑，尤其睡覺時不許他人靠近，但夏侯惇卻享有特權，能夠不經過通報，自由出入曹操的臥室。
說起來，夏侯惇能力並不出眾，為將多年也並沒有什麼拿得出手的戰績，曹仁、曹真、夏侯淵、于禁、張遼等都是戰功赫赫獨當一面的大將，荀彧、荀攸、程昱、郭嘉也都是曠世之才，為何曹操在世時唯獨偏愛能力平平的夏侯惇呢？仔細分析，應有以下幾方面的因素。
投奔時間。通常來說，越早投奔意味著跟領導關係越鐵，這是從古至今的人之常理。從這個角度看，張遼是呂布被曹操斬殺後歸順，徐晃是從楊奉手下轉投，張郃是官渡之戰從袁紹部投降過來，荀彧、荀攸、程昱、于禁也是曹操當上東郡太守之後才來投奔的，郭嘉是好友荀彧投奔曹操幾年之後才舉薦的。而曹魏宗親“八虎騎”裡夏侯尚、曹真、曹休三人是曹操的侄子輩，雖然跟隨曹操轉戰南北，但在曹操起兵前期年齡都較小，尚未擔任重要職位。自曹操起兵便帶兵征戰的，只有同輩兄弟夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、曹純五人。
投奔意義。曹操起兵時，雖然身邊有夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、曹純一同追隨，但幾人的投奔曹操的意義卻有所不同。曹仁、曹洪都是曹操的堂弟，曹純更是曹仁的親弟弟，是跟著曹仁一起的。曹操作為曹氏的族長起兵，就已經代表了“曹家已起事”，曹操若失敗，曹家人自會受牽連。曹仁、曹洪、曹純募兵相投，只是對曹操在兵力上有所增加。夏侯家雖與曹家世代親近，曹操也本是夏侯家的人，夏侯惇、夏侯淵更是與曹操自幼交好，但再好的兩家也是兩家，不是一姓。此時夏侯惇作為夏侯家的族長、代表，率領整個夏侯家族變賣家產追隨曹操，其意義遠大於同族兄弟、子侄的追隨。曹操這時所代表的就不只是一個家族，而是在亂世中自成一股勢力了，他的
