說起民國時期上海灘的青幫大佬杜月笙，可以說是無人不知，無人不曉。作為中國近代最著名的黑幫老大，杜月笙的奮鬥經歷可以說是相當勵志。
1888年8月22日，杜月笙出生於上海浦東高橋鎮，杜月笙是典型的獅子座。而獅子座有著很強的衝勁，熱情四射，喜歡呼朋引伴，有很強的領袖氣質。這一點，在杜月笙身上得到了淋漓盡致的體現。
可惜，杜月笙小時候家庭條件十分貧苦。在他還只有4歲時，父母雙亡，杜月笙甚至沒錢安葬他的雙親，只得拿席子草草包裹，暫放在了祖屋後院的田壟上。這之後，杜月笙開始了他在上海灘的發跡之路，他從一開始在黃公館當小混混，到最後成為上海第一幫派青幫的老大，箇中經歷的世態炎涼，人情冷暖，非常人所能企及。
今天不談杜月笙的發家史，來聊聊他生命中的5個女人。1951年8月16日，杜月笙在香港去世，那麼，他死後，這些姨太太們又何去何從呢？
首先來看他的第一任老婆沈月英，她和杜月笙並不是自由戀愛。當年杜月笙還在黃金榮手下當馬仔，黃金榮見他做事麻利，幹活勤懇，但卻長得著急，一直沒有物件。遂將給自己老婆梳頭的保姆的女兒沈月英許配給了杜月笙。
由於是黃金榮安排的親事，杜月笙娶了沈月英後，上位的更加迅速了。可以說，沈月英是一個很難旺夫的女人，美中不足的是其不能生育，這對杜月笙來說很難接受，為此還領養了一個叫杜維藩的男孩。隨著杜月笙在上海灘的地位不斷提升，他和沈月英的感情也逐漸降溫。備受冷落的沈月英為此染上鴉片，於1946年黯然病逝。
第二位老婆叫陳幗英，她是當時上海灘百樂門的舞蹈皇后，是個相當有名氣的女星。杜月笙上位後，經常和朋友出入百樂門這種風塵之地，因而結識了陳幗英。
陳幗英嫁給杜月笙後，為他生了三個兒子，按理來說應該十分得寵。奈何1949年，國民政府倒臺，杜月笙帶著5個姨太太去了香港定居，這期間，陳幗英和杜月笙大吵一架。一氣之下，她帶著兩個兒子從香港回到了上海。
由於曾是杜月笙的妻子，新中國成立後，因為身份問題，晚年日子過得並不如意，最終窮困潦倒，鬱鬱而終。
第三位老婆是孫佩豪，其出身名門，是個千金大小姐，16歲的年紀就嫁給了杜月笙。為杜月笙生下2個兒子，由於兒子不聽話，加上孫佩豪性格敏感多疑，常和四太太姚玉蘭吵架。以至於到最後，杜月笙感覺自己不是娶了個老婆，而是娶了個女兒，兩人之間也再無半點愛情。
1951年，杜月笙在香港去世，孫佩豪拿了些盤纏，從此移居美國，一直到1990年，其在美國病逝。
第四位老婆姚玉蘭，是個唱戲的。其和杜月笙第5個老婆孟小冬是閨蜜。1928年，在一次演出時，被杜月笙看上，兩人很快結為連理。生下2男2女，和杜月笙的感情也一直比較穩定。杜月笙去世後，其移居臺灣。憑藉早年在戲院裡接觸上流社交圈累積的人脈，姚玉蘭晚年得到了宋美齡的照顧，也算是過得相當滋潤，在5位太太裡算是難得得到善終的了。
第五位老婆就是大名鼎鼎的“冬皇”孟小冬。當年可是民國時期京劇界的頂級女星，其也是杜月笙最愛，且最難追到的一位。在閨蜜姚玉蘭的撮合下，成了杜月笙的情人。由於擔心自己時日無多，沒有名分的孟小冬會受到欺負。於是1950年在香港，杜月笙為她舉行了盛大的婚禮。
未曾想，舉辦後次年，杜月笙就一命嗚呼，反倒讓孟小冬守了寡。之後，孟小冬隨姚玉蘭一起去了臺灣。1977年，由於心臟病復發，孟小冬在臺灣逝世。
最後還有一樁趣事，為留下一個光輝偉正的形象，杜月笙在臨終前燒燬了別人在他這裡的所有欠條，等於老賬一筆勾銷。他僅留下了11萬美元給他的五個姨太太和子女，過慣了揮霍日子的孟小冬得知後，急得快要哭出來，說道“這點錢夠幹什麼啊！”話音剛落，杜月笙便撒手人寰。
而這11萬美元裡，杜月笙留給孟小冬的最多。可見杜月笙臨終時，最放不下和最愛的還得是孟小冬本人。
