劉備第一次入主徐州之時，別駕糜竺和典農校尉陳登同樣積極協助劉備，之後糜竺死心塌地跟隨劉備，然而陳登選擇歸附曹操，為何兩人採取截然不同的選擇？
糜竺為世代經商，僕人、食客萬人，家產萬貫的徐州大富豪；陳登的曾祖父為廣漢太守陳亹，從祖父為太尉陳球，父親為沛相陳珪，吳軍太守陳瑀、汝陰太守陳琮的從侄，官宦世家子弟。從而可以認為糜竺是徐州商人代表，陳登是世家豪族的代表人物。
糜竺跟隨劉備是形勢所逼
糜竺
古代富甲一方的商人雖然腰纏萬貫、金玉滿堂，但政治地位出奇地低，在中國二千多年封建社會中，“士農工商”地位排序未曾改變。在政治上處於最末端地位，毫無發言權和存在感，“重農抑商”的封建社會統治政策所產的果實。
當時，糜氏家族情況也好不到哪裡去，加之盜賊亂起，社會動盪不安，朝不保夕，掄拳頭講道理的動亂年代，金銀財寶固然重要，但比起生命不值一提，延續家族香火是頭等大事。背靠大樹好乘涼，投靠當地拳頭嘴硬的人是保障人身安全的最佳保險，於是投靠徐州牧陶謙。
陶謙
中平五年（188），為鎮壓復起的青、徐兩州黃巾軍，朝廷任命陶謙為徐州刺史，初平四年（193），升遷為徐州牧、安東將軍，同時別駕趙昱被任命為廣陵太守，由此可知糜竺也是同年被陶謙闢為別駕。
不光是糜竺其弟糜芳也跟隨大佬陶謙，棄商出仕是形勢所逼，不得已的選擇，然而陶謙身不由己得罪梟雄曹操，擔心過度，積憂成疾，興平二年（195）年病逝，劉備代領徐州。
建安元年（196），仁慈的劉備被忘恩負義的呂布偷取徐州，人生跌入萬丈深淵之時，糜竺慷慨資助，加上另送大禮包“嫁妹於劉備”，讓心灰意冷的劉備重新振作起來，繼續投入未完成的革命事業中。
糜芳
從商業角度來講，傾盡家產投資劉備其風險巨大，按當時的行情，曹氏集團比劉氏集團更具有吸引力，然而“商業”眼光毒辣的糜竺兄弟，丟棄曹操送來的橄欖枝“曹公表竺領嬴郡太守，竺弟芳為彭城相。”毅然而然跟隨劉備。
當時曹氏集團是已經形成規模，資金相對充足的中堅企業；劉氏集團是屬於剛剛起步，資金嚴重不足的初創企業，同樣的資金對於劉氏集團是“雪中送炭”，對曹氏集團是“錦上添花”，其投資效果天差地遠，精明的商人糜竺，絕對心知肚明。
按結果來說，糜竺的投資相當成功，劉備入主益州之後，拜糜竺為安漢將軍，地位在軍師將軍諸葛亮之上，眾臣之首。劉備一直以上賓之禮對待，雖從未統帥過軍隊，但賞賜最豐厚，無人與糜竺相比。其兒子麋威，官至虎賁中郎將；孫子麋照，任職虎騎監，也保證了後代的安居樂業。
徐州兩股勢力集團
陶謙
徐州牧陶謙是揚州丹陽人，對於徐州人來說是個地地道道“外來戶”，本地有以陳珪、陳登父子代表的陳氏家族、以廣陵太守趙昱為代表的趙氏家族、以別駕糜竺代表的糜氏家族等世家豪族。
陳、趙、糜氏等“地頭蛇”和陶謙為首的“外來戶”們，肯定為了自己集團利益，相互既合作又牽制，表面上很融洽、很平靜，但私底下你爭我奪、暗流湧動。
東漢末年，朝廷有名無實，無法控制地方，其實每個地方政權都是朝廷委派的官員、或者地方推舉的官員和地方世家豪族，相互勾結、相互妥協形成的獨立王國。
經過數代經營，世家豪族在本地根深葉茂、關係盤根錯節，逐步形成強大的共同利益聯盟，身為“外來戶”的陶謙用什麼方式控制這些“地頭蛇”呢？
曹豹
當時，“丹陽山險，民多果勁”、“俗好武習戰，高尚氣力”而被當時人稱之為“精兵之地”，近水樓臺先得月，身為丹陽人陶謙手裡就有一張王牌-強悍的丹陽兵。他是以丹陽兵來壓制這幫地頭蛇，由親信下邳相曹豹、中郎將丹楊人許耽、司馬章誑等人統領。
劉備是在糜竺、陳登等徐州豪族們擁戴下代領徐州，曹豹、許耽、章誑為首的對立派丹陽系未必舉雙手贊同，果真後來就是丹陽派系人們聯合呂布奪取徐州。
布水陸東下，軍到下邳西四十里。備中郎將丹楊許耽夜遣司馬章誑來詣布，言“張益德與下邳相曹豹共爭，益德殺豹，城中大亂，不相信。丹楊兵有千人屯西白門城內，聞將軍來東，大小踴躍，如復更生。將軍兵向城西門，丹楊軍便開門內將軍矣。”布遂夜進，晨到城下。天明，丹楊兵悉開門內布兵。佈於門上坐，步騎放火，大破益德兵，獲備妻子軍資及部曲將吏士家口。 >>> 《英雄記》
互相相惜，卻兩人距離越走越遠
呂布
呂布在丹陽派系人的支援下迅速控制徐州，無奈陳登父子，違心表面上歸附呂布，但他們處處防範呂布，尋機除掉。陳登不同於糜竺，他本身是官宦世家子弟，政治地位高，沒有必要拿自己家族興旺進行賭博，拋棄一切跟隨劉備。
當初，積極勸導劉備代領徐州是權宜之計，本來徐州系和丹陽系存在派系紛爭，若陶謙去世之後，兩方中一人代領徐州將激化矛盾，立馬發生內訌，需要一位兩方都認可的人當徐州大佬主持大局，共同抵抗外部“奸雄”們的入侵。
劉備不僅被陳登、糜竺等本地豪族們擁戴，還被丹陽系大佬陶謙認為“非劉備不能安此州也。”故此，劉備是代領徐州的最佳人選，在內能形成內部派系力量平衡，在外還可以抵抗“奸雄”們入侵，故此，選擇劉備是皆大歡喜的事情。
陳珪
至少為了維護家族利益，陳登父子不會坐等呂布變強，建安二年（197），陳珪遊說呂布破壞與袁術的聯婚，從而阻止呂布勢力進一步擴大。
同年，陳登出使許都，向曹操建議儘早斬除呂布勢力，曹操表陳登為廣陵太守，密令陳登聯合部眾作內應。建安三年（198），曹操親自東征討伐呂布，陳登率軍先到達下邳充當先鋒，與曹軍一起圍攻呂布，最終在白門樓絞死呂布。
劉備
此時，劉備投奔曹操，表面上人家熱情款待，還提拔為豫州牧，但畢竟寄人籬下，在人家地盤，自身難保，只能閉門種菜矇蔽。建安四年（199），劉備乘被派遣去堵截北上袁術機會，出其不意斬殺徐州刺史車胄，第二次入主徐州，與曹操正式決裂。
此次是劉備自領徐州，沒有任何朝廷頒發的任命狀之類檔案，故此，陳登雖然是徐州管轄內廣陵太守，但不被劉備所統領，算是獨立自治，因已歸附曹操，名義上與劉備是敵對關係，兩人的距離越走越遠。
建安五年（200），衣帶詔事件暴露，曹操親自東征徐州，劉備又戰敗而北逃投奔冀州袁紹。文武兼備的陳登擔任廣陵太守期間，政績累累，深受百姓擁戴，打敗二次素有“小霸王”之稱的孫策。轉任東郡太守之時，無數廣陵郡官吏和老百姓扶老攜幼，要隨陳登一起北遷，其感情如同魚水之情。
總結
陳登
北上東郡之後，建安六年（201），陳登病逝，享年三十九歲，此時的劉備又被曹操打敗，逃亡荊州投奔同宗劉表，陳登至死與劉備再沒有過合作。
劉備說陳登為“若元龍文武膽志，當求之於古耳，造次難得比也。”陳登說劉備為“雄姿傑出，有王霸之略，吾敬劉玄德。”兩人互相相惜、敬重，雖有過短暫的人生交集，之後再無共謀圖天下，只因所處立場不同，絕對不可能再有合作機會。
