整個辛亥革命時期，風雲人物湧現，黃興作為革命先驅，名氣不亞於國父孫中山先生，甚至於提到相關軍事戰鬥，也都會第一時間想到黃興，畢竟陸續擔任過各種起義總指揮、革命軍戰時總司令、大元帥、陸軍總長、參謀長等職，尊稱一句黃大將軍，也不至於太過突兀。
然而，黃大將軍指揮了很多次戰鬥，但總的來說失敗的次數太多，有人說他是常敗將軍，畢竟他本人也曾自嘲“愧我年年頻敗北”，可謂屢敗屢戰、屢戰屢敗。
同盟會成立不久，1906年春，黃興派遣劉道一回到湖南，策動萍瀏醴起義，起義失敗；1907年，黃興輾轉至越南河內，先後參與或指揮了欽州、防城起義，鎮南關起義，欽州、廉州、上思起義，雲南河口起義，也都遭失敗。
1910年春，黃興策劃廣州新軍起義，最終又糟失敗。1911年4月23日，黃興擔任副總指揮，組織發動了廣州黃花崗起義，除了英勇的“黃花崗七十二烈士”，黃興本人也被打斷了兩根手指，結果又是慘遭失敗。
武昌起義爆發，黃興於多日後趕到武漢，最後終因力量懸殊，經過保衛漢陽、反攻漢口的戰鬥，最終失敗。就實際而言，黃興作為系列戰役的總指揮，對於這麼多次戰役失敗的結果，戰術安排的問題，多少還是有一些。
但最多的應該是客觀實際所致，敵強我弱，內部也沒有形成統一合力，很多時候又準備不充分，倉促上陣，單純憑几次起義失敗，就說黃興是常敗將軍，的確有失公允。相反，正是有了黃興一次一次的失敗、探索，才有了革命種子一點一點的彙集、迸發。
某種角度來說，起義的失敗較之成功，取得的意義更明顯。比如最早的萍瀏醴起義，這是同盟會成立之後的第一次起義，也第一次打出了“中華民國”的旗號，廣受關注、意義深遠。再比如黃花崗起義，更加堅定了革命信心，振奮了精神，同時也客觀上加快了全國革命高潮的到來。
黃興沒有進過軍校，他本人學的也是教育學，能夠擔任戰役總指揮，本就不是憑藉他的軍事才能、運籌帷幄，而是他的德高望重、敢想敢幹。武昌起義後不久，武漢面對著敵人圍剿，岌岌可危，黃興奔赴戰場一線，極大地鼓舞了武昌軍民計程車氣，黎元洪更是找人寫上“黃興到”的旗幟，黃興的威望可見一斑。
黃興有詩作《挽道一弟作》：“英雄無命哭劉郎，慘淡中原俠骨香。我未吞胡恢漢業，君先懸首看吳荒。啾啾赤子天何意，獵獵黃旗日有光。眼底人才思國士，萬方多難立蒼茫。”
1911年，黃興病逝，致絕筆書：“本日馳赴陣地，誓身先士卒，努力殺賊。書此以當絕筆。”
至於世人對於黃興的崇高致意，本就沒有過多戰爭的勝負考量。章太炎輓聯：“無公乃無民國，有史必有斯人。”馮自由輓聯：“世稱孫、黃為開國二傑，克強誠當之無愧矣。”
如此評價，至於常敗將軍一說，當休矣！
