曹操和袁紹悄悄地潛入婚宴現場，突然大喊一聲：“快抓小偷！”賓客們紛紛跑出來抓賊，曹操和袁紹趁機闖入洞房，持刀威脅新娘：“不許出聲，否則我們先殺了你，再殺光外面的賓客！”
新娘嚇得渾身發抖，曹操猛得掀開新娘的頭蓋，眯著眼睛笑道：“新娘長得的確漂亮，跟我們走吧！”
曹操立刻牽起新娘的小手，兩人快速逃離，由於黑燈瞎火，加上萬分緊張，袁紹一不小心掉進了灌木叢中，被死死地卡在荊條裡面，動彈不得，袁紹忍不住顫抖地喊道：“阿瞞，快來救我，快點啊！”
曹操看了看身後的新娘，想救袁紹就得鬆開新娘的小手，萬一她趁機逃回去，豈不是白忙活了嗎？曹操靈機一動，扯開嗓子大聲喊道：“小偷在這裡，快來啊！”袁紹嚇得一激靈，曹操這死胖子想要借刀殺人嗎？這要是被新郎家人逮住，三條腿都得被打斷。
袁紹猛得從灌木叢中飛騰而出，顧不上破爛不堪的衣衫和通紅的血痕，飛也得往前方跑去。曹操看著落荒而逃的袁紹，忍不住大笑起來，如此狼狽不堪，哪有一點世家子弟的樣子，想不到平日裡自視甚高的袁紹也會有今天。
曹操和袁紹跑了一陣之後，新娘已經累得氣喘吁吁，他們端詳了一會就把新娘放了。回去後，袁紹才發現自己的衣服破得不成樣子，身上的傷口隱隱作痛，不禁小聲罵道：“死胖子，竟敢害我傷成這樣，看我怎麼收拾你！”
深夜，曹操睡得真香，突然，一把閃著寒光的匕首從視窗飛了進來，插在了床沿邊上。曹操從夢中驚醒，趕緊翻身下床，躺在地上一動不動，第二把匕首立刻尾隨而來，準確無誤地插在曹操剛才睡覺的地方。
他用腳指頭都能猜到，必定是袁紹帶著刺客前來報復，他太瞭解袁紹了，第一次沒射中，第二次肯定會抬高角度。幸好曹操夠機靈，不然，若是真的被刺客的匕首擊中，不死也得殘廢，在床上躺個一年半載肯定是少不了的。
公元190年，曹操從老家拉了一支隊伍，加入袁紹主持的反董大軍，袁紹非常大方地任命他為奮武將軍，一同謀劃大事。聯軍聲勢雖大，卻各懷鬼胎，唯有曹操、鮑信、孫堅等少數幾人拼死戰鬥，其他諸侯不過派遣少量兵力意思一下，大多出工不出力，坐看風雲起。
曹操散盡家財募集的五千兵馬幾乎全軍覆沒，他對袁紹這位年輕的盟主第一次深深地失望，家門顯赫四世三公又怎麼樣，還不是一樣自私自利，鼠目寸光。但是憑藉這麼多年的交情，曹操還想再掙扎一下。
他從揚州招募了一千兵馬，再次投靠袁紹，以圖匡扶漢室。袁紹洋洋得意問曹操：“我坐擁黃河以北，兼收戎狄兵馬，南下中原爭奪天下，你覺得天下是不是唾手可得？”
曹操覺得袁紹的層次有點低，非常不屑地回道：“我跟你想得不太一樣，我準備匯聚各方人才，利用他們的智慧，順勢而為，想來應該無事不成！”
袁紹覺得曹操就是一位文藝青年，思想太幼稚，太不切實際了，如今天下大亂，唯有佔據北方，憑藉雄厚的資源和強盛的兵力，才能傲視諸侯，最後實現一統，建立不世功業，曹阿瞞始終太嫩了。儘管如此，這兩位老朋友還是決定一起攜手，開疆拓土。
袁紹憑藉家族優勢，首先在冀州站穩了腳跟，隨後支援曹操當上東郡太守。還記得聯軍大戰董卓的時候，唯有鮑信、曹操、孫堅幾人全力以赴嗎？鮑信還損失了自己的弟弟鮑韜。正因此，鮑信對曹操的印象十分深刻，覺得他是一個可以託付百姓的能臣，於是迎立曹操為兗州刺史。
曹操攻打黃巾軍時，不幸被圍，鮑信拼命救出曹操後，自己卻力竭被殺。曹操收降黃巾軍，將其改編成實力強悍的青州兵，從此，真正有了爭奪天下的底氣。袁紹的冀州和曹操的兗州只隔一條黃河，為了共同的事業，兩個人十分默契地開啟雙打模式。
袁術聯合幽州的公孫瓚，徐州的陶謙，並派出孫堅佔據豫州，對袁紹和曹操形成完美的南北夾擊之勢。幸好袁紹和曹操的戰鬥力爆表，在相互配合下，分別打敗了公孫瓚和陶謙，同時利用劉表滅了孫堅，導致袁術元氣大傷。
袁紹和曹操哥倆乘勝追擊，不但將袁術揍得灰頭土臉，躲在淮南不敢露面，而且將陶謙打得鼻青臉腫，差點棄官回鄉。關鍵時刻，呂布抄了曹操的大本營，雖然袁紹出兵相助，但是呂布的戰鬥力實在變態，曹操差點答應袁紹舉家投奔。
曹操挾天子以令諸侯後，跟袁紹的親密關係不可避免地走向破裂，為了後知後覺地爭奪漢獻帝這個寶貝疙瘩，袁紹企圖偷襲許昌，不料訊息走漏，曹操得知後心中五味雜陳。很快，兩位曾經的密友被命運推到了你死我活的官渡之戰。
袁紹在檄文中，把曹操從祖父曹騰到父親曹嵩再到他本人的祖孫三代，罵得體無完膚，畢竟知根知底的，殺傷力成倍增加。比如說他爺爺是無恥太監，說他爸花錢買官，說曹操不但長得醜，而且總是幸災樂禍。罵得也不是完全沒道理，曹操卻被氣得差點當場吐血。
曹操佔領冀州後，前去袁紹的墓地祭拜，他並沒有像一個勝利者那樣耀武揚威，而是隆重祭奠，想起往事痛哭流涕。如果不是因為天下大亂，不是為了逐鹿中原，他們一定會是一輩子的好朋友，在官場上互相扶持，甚至傳出一段佳話。
