在送走盧卡庫，引進拉菲尼亞也遭遇巴薩競爭的情況下，藍軍的夏窗第一簽還是即將到來，他就是效力於曼城的英格蘭飛翼斯特林。7月1日，英國媒體CaughtOffside爆料稱，切爾西已經就引進斯特林與曼城達成全面一致，切爾西將為大英將星支付總價約5500萬英鎊的轉會費。他也將是俱樂部新老闆伯利送給主帥圖赫爾的第一份大禮。
27歲的斯特林與曼城的合同只剩下最後一年，在德轉市場上，他的身價為7000萬歐元，但27歲的年紀，又有大英戶口本加持，而且在過去的10年時間裡都保持著不錯的資料，5500萬英鎊與斯特林倒也非常匹配。當然，剛剛更換了新老闆的切爾西也可以用這種方式來表達他們的求賢若渴。
在2015年夏天以4900萬英鎊（當時摺合6370萬歐元）的不菲身價加盟曼城之後至今的7個賽季裡，斯特林一共為藍月軍團出戰了339場各項比賽，砍下131球95助攻的驚豔資料，是曼城6年4奪英超豪攬11冠的最大功臣之一。上賽季英超最後一輪，曼城主場0-2落後阿斯頓維拉，危急關頭，正是替補出場的斯特林用一記不講理突破後的助攻吹響了藍月軍團反攻的號角，最終率隊完成3-2的驚天大逆轉，讓同樣贏球的利物浦第2次嚐到了1分之差屈居亞軍的苦澀。不過那會估計大家都沒想到，這竟然會是斯特林在伊蒂哈德球場的最後絕唱。
客觀來說，斯特林有今天的成績，曼城主帥瓜迪奧拉的悉心調教居功甚偉。在遇到瓜帥之前，斯特林只是一個身體素質勁爆但球商明顯一般的邊鋒球員，雖然早早展現了出色的足球天賦並拿到了歐洲足球金童獎，但面對他提出的10萬英鎊週薪續約要求，利物浦並沒有答應，只同意給他8萬英鎊週薪。在這種情況下，當時還是英超新興土豪的曼城沒有錯過機會，他們用一紙週薪18萬英鎊的大合同打動了斯特林，而他的轉會費更是達到4900萬英鎊，成為當時利物浦隊史轉出球員中身價第3高的球員。
在曼城的第一個賽季，斯特林只交出了47場各項比賽11球8助攻的資料，其中英超35場6球2助攻。但在瓜迪奧拉到來之後的第一個賽季，他的資料就提升到47場10球15助攻，英超則是7球6助攻。瓜帥對於這位年輕的英格蘭邊鋒非常欣賞，言傳身教讓他學會如何跑位、傳球和與隊友完成配合，讓一直球風偏獨的斯特林最終融入了曼城的傳控戰術體系。2017/18和2018/19兩個賽季，曼城拿到了英超兩連冠，斯特林則交出了23+13和25+15的兩雙資料，成為球隊的最大功臣之一。
斯特林本身就具備了出色的速度和腳下技術，而在瓜迪奧拉麾下，他更是在左右兩個邊鋒位置上都達到了世界級水準。2019/20賽季，斯特林在54場各項比賽中打進33球，打破了阿圭羅對曼城隊內第一射手長達8年的壟斷。不過，隨著阿圭羅的傷病和熱蘇斯的發揮不穩，瓜迪奧拉祭出了無鋒陣，這套對於球員個人能力和團隊配合意識要求極高的戰術，讓斯特林的短板開始暴露，而他的主力左邊鋒位置也被小將福登奪走。尤其是億元先生格拉利什到來之後，斯特林需要與福登和格拉利什競爭上崗，這也讓此前是曼城絕對主力的他無限失落。
在斯特林之前，德國邊鋒薩內就因為經常被瓜迪奧拉作為替補奇兵而最終選擇離隊，如今，遭遇同樣窘境的斯特林也很有可能步前隊友的後塵選擇離開。當然，對於已經隨曼城在英格蘭本土所向披靡的他來說，去一個新的平臺接受挑戰也未嘗不是一件好事。畢竟在歐冠的底蘊上，手握2冠的切爾西還是強於曼城。
不過，對於瓜迪奧拉來說，斯特林的離開，或許會是一件讓他後悔的事。雖然瓜帥的原則是球員想走就放，但斯特林作為如今曼城陣中唯一的進攻爆點型球員，他的離開會讓曼城的進攻受到不小的影響。至少在面對對手密集防守打不開局面的情況下，斯特林的不講理突破還是效果明顯。所以，如果斯特林真的加盟了切爾西，曼城還是儘量要引進一名速度型邊鋒作為補充，這樣才能確保前場進攻的高快結合。
