舍普琴科縱橫江湖多年，自然與不少前鋒搭檔過。諸如比埃爾霍夫、因扎吉、克雷斯波、德羅巴，那都是名氣極大的一流前鋒。
但是，搭檔名氣大，並不意味著搭配效果好。若是在舍普琴科的搭檔之中，挑選一位最為契合舍瓦的球員，相信許多球迷都不會選擇以上這些明星前鋒，而是會不約而同地給出雷布羅夫的名字。
謝爾蓋·雷布羅夫，1974年6月3日出生於戈洛夫卡。他的身材並不算高大，1米73的身高，再加上64公斤的體重，別說放在壯漢雲集的綠茵世界沒有什麼優勢了，就算丟到普通人之中，照樣談不上出類拔萃。所以，雷布羅夫若想出人頭地，必須要擁有嫻熟的腳下技術才行。
事實上，雷布羅夫的腳下技術確實出色。身為攻擊手的他，不僅擁有精準的射門，過人技術也足夠嫻熟，甚至還能為隊友輸送炮彈。按照筆者的個人理解，雷布羅夫的技術特點，並不像是純粹的前鋒，反倒更為接近“九號半”球員。
這種技術特點的球員，與舍普琴科這種終結能力極強的前鋒湊在一塊，簡直就是絕配。雷布羅夫既不會擠佔舍普琴科的進攻空間，還能給舍瓦送出精妙傳球，即便是在整體實力不算太強的基輔迪那摩效力，這對搭檔照樣能夠打出成噸的傷害。除了肆虐國內聯賽之外，這兩人還能在歐冠舞臺留下屬於自己的傳說。哪怕就是皇馬與巴薩這樣的老牌豪門，照樣被舍普琴科與雷布羅夫這對黃金搭檔打爆過……
1998—99賽季，雷布羅夫與舍普琴科這對黃金搭檔火力全開，幫助基普迪納摩殺入了歐冠四強。在對陣拜仁的歐冠半決賽，這支球隊一度佔據上風，如果不是舍普琴科們當時太過年輕，在經驗方面有所欠缺，未能將優勢轉化成勝勢，這支球隊也許能掀翻有馬特烏斯、卡恩、埃芬博格等明星球員壓陣的德甲班霸。
在一度佔據上風的情況下止步於歐冠四強固然讓人感到遺憾，可是無論如何，這個成績已經足夠令人滿意了。這就註定了，不知道多少俱樂部，會把目光投向基普迪納摩，試著挖走舍普琴科、雷布羅夫等骨幹球員。
1999年的夏天，舍普琴科改換門庭，轉會去了米蘭。至於與舍普琴科絕配的雷布羅夫，則選擇了留守。
接下來的1999—00賽季，身披米蘭紅黑劍條衫的舍普琴科，向全世界證明了自己的實力。他在對手的重點關照之下，仍然打入了24粒聯賽入球，一舉斬獲了意甲金靴。
與舍普琴科的意氣風發形成鮮明對比的是，他在米蘭的鋒線搭檔比埃爾霍夫已經表現出了老態。畢竟，那時候的比埃爾霍夫，已經年過三旬了。在這種背景之下，米蘭方面自然會在轉會市場上尋覓比埃爾霍夫的接班人。而已經證明過自己絕配舍普琴科的雷布羅夫，自然會被米蘭方面視為接替比埃爾霍夫的頭號人選。
按理說，以米蘭當時的名望，再加上好搭檔舍普琴科的召喚，雷布羅夫投奔米蘭貌似是十拿九穩之事。可是實際情況卻是，雷布羅夫出人意料地轉會去了托特納姆熱刺。
至於這其中的原因嘛，大抵是熱刺隊給得太多了。為了將雷布羅夫招致麾下，熱刺方面足足砸出了1100萬英鎊的真金白銀，一舉打破了熱刺當時的俱樂部引援紀錄。
1100萬英鎊的轉會費用，放在這個時代自然不算什麼天價。可是在20餘年之前，那就是截然不同的概念了。要知道，國際米蘭當年引進羅納爾多的轉會費用，若是折算成英鎊的話，其實也就是1950萬英鎊罷了。而那時候的羅納爾多，已經是公認的巔峰巨星了。
所以，熱刺出1100萬英鎊引進雷布羅夫，米蘭方面沒有跟，絕對是可以理解的。真不是米蘭方面沒有誠意，實在是熱刺給得太多了。就這樣，雷布羅夫未能接替比埃爾霍夫，直接導致了多輸局面的出現：
站在熱刺的立場上，這筆轉會費顯然給高了。他們重金引進的雷布羅夫，在登陸英超賽場之後，根本就不適應英超賽場的風格。別說打出與其身價相匹配的表現了，就連首發席位都保證不了。
站在雷布羅夫的角度，他一個正值當打之年的球員，揹負著高昂的轉會費，壓根就不適應新環境，被媒體與球迷冷嘲熱諷，這顯然不是什麼好事兒。
至於米蘭方面，同樣算是輸家。因為紅黑軍團未能在第一時間找到比埃爾霍夫的合適接替者，只能在接下來的賽季捏著鼻子繼續重用比埃爾霍夫，這顯然會影響到球隊的戰績。
接下來的2000—01賽季，也就是雷布羅夫加盟熱刺的第一個賽季。米蘭愁眉苦臉地給比埃爾霍夫找接替者，雷布羅夫則在熱刺找不到北。於是，米蘭方面想把雷布羅夫招致麾下的念頭不僅沒有散去，反倒是越發強烈了。扎切羅尼曾經公開表示：比埃爾霍夫與舍普琴科並不是最好的組合，若是雷布羅夫到來，這些問題都會迎刃而解。
身為當事人的雷布羅夫，忍不住對米蘭示好。他直言不諱地表示，舍普琴科已經告訴過他了，米蘭有意引進他與舍普琴科搭檔。與此同時，雷布羅夫還懇求熱刺，不要為他的轉會設定障礙。
當事情發展到這種程度，米蘭貌似已經距離雷布羅夫很近了。可是就在形勢一片大好之際，雷布羅夫毫無徵兆地宣佈自己會繼續留守在熱刺，跌碎了一地眼鏡。
凡事都是有原因的，雷布羅夫留守熱刺同樣如此。至於這其中的原因嘛，大抵是雷布羅夫不甘心失敗，打算在哪裡跌倒就在哪裡爬起來，在熱刺證明自己的實力……
只可惜，理想很豐滿，現實很骨感。選擇留守的雷布羅夫不僅沒能證明自己的實力，反倒是越混越尷尬。至於米蘭，不可能一直等著雷布羅夫。急著補強鋒線的紅黑軍團，在2001年的夏天引進了因扎吉。
不過，米蘭並沒有因為因扎吉的到來，就徹底放棄引進雷布羅夫的念頭。接下來幾年，時不時就能聽到米蘭打算將雷布羅夫招致麾下的流言蜚語。尤其是在因扎吉不幸重傷的那段時間，米蘭一度將雷布羅夫視為了引援的第一選擇。
就這樣，與舍普琴科絕配的雷布羅夫，讓米蘭苦追數年之久。然而，雷布羅夫終究還是與米蘭無緣。哪怕離開熱刺之後，雷布羅夫在費內巴切、西漢姆聯、基輔迪納摩乃至是喀山紅鑽等多支球隊留下過自己的足跡，可他終究沒有穿上過米蘭的紅黑劍條衫，令人無比唏噓……
