北京時間10月20日凌晨，歐冠小組賽B組第3輪開打，AC米蘭客場0-1輸給波爾圖，遭遇開局3連敗，總比分3-6，積0分繼續排在小組墊底，下輪輸球提前出局。
作為歐冠7冠王得主，AC米蘭時隔7年再度重回歐冠賽場，結果連輸利物浦和馬德里競技，遭遇開局2連敗，積0分淪為小組墊底。
本輪米蘭客場挑戰波爾圖，後者也拿過2座歐冠冠軍，時間比較久遠，現在波爾圖在歐冠沒有太大競爭力。
米蘭不想繼續墊底，本輪必須擊敗波爾圖，兩隊最近一次交手是2003年歐洲超級盃，當時米蘭憑藉舍甫琴科的進球戰勝波爾圖。
結果這一次客場作戰，米蘭被波爾圖差點打爆，這一點可以體現在射門次數的一邊倒，米蘭全場僅僅完成4次射門，波爾圖20次。
最終，波爾圖在下半場第65分鐘依靠路易斯-迪亞斯的唯一進球，以1-0小勝米蘭。
這場輸球，讓米蘭隊史首次遭遇歐冠小組賽3連敗戰績，創造新的恥辱紀錄。作為歐冠7冠王球隊，米蘭重返歐冠賽場，結果連續輸球，這樣的低迷表現想必很少球迷會意料到。
3連敗積0分，米蘭繼續淪為墊底，接近小組出局。米蘭要複製亞特蘭大在2019-2020賽季創造的歐冠奇蹟，就是開局3連敗後，最終小組第二齣線，下一輪必須取勝。
