辛亥革命前，蔣介石正在日本留學，學習軍事。
在日本，蔣介石加入了同盟會，並認識了孫中山、陳其美等人。
辛亥革命爆發，蔣介石立刻脫掉日本的軍裝，趕回上海參加辛亥革命。
然而蔣介石一無地盤、二無軍隊、三無財源，空有一腔抱負而已。
此刻，蔣介石的“恩公”陳其美已經是滬軍都督。
陳其美在1908年，已經受孫中山派遣在上海、江浙等地聯絡革命事宜。辛亥革命爆發，上海也在陳其美的振臂一呼之下起義響應，起義勝利後陳其美被推舉為滬軍都督。
於是，蔣介石便投入陳其美旗下，任滬軍第五團團長，隸屬於黃郛的滬軍第二師。
陳其美、黃郛、蔣介石三人因志趣相投，所以拜了把子，成了義兄義弟的關係。
陳其美對蔣介石有知遇之恩，還要從蔣介石在日本留學時說起。
1908年，正是經過陳其美的介紹，蔣介石才加入的同盟會。
1910年，又是經陳其美介紹，蔣介石才受到孫中山的單獨召見。
陳其美也有陳其美的痛苦之事，當時有個人讓陳其美特別頭痛。就是光復會的創始人之一陶成章。
同盟會是以興中會，華興會和光復會為基礎，1905年成立於日本，共同的目標是以武力推翻清王朝。
在上海的早期，為了掩護革命，陳其美拜在了上海青幫門下，併成了青幫頭子。經常出入風花雪月之場所，陳其美本人也很風流。為清高、正直的陶成章所不齒。
兩人的結締從此結下。
陳其美有野心，滬軍都督不足以滿足其慾望，又試圖窺探浙江都督。
當時浙江都督人選，陳其美、湯壽潛、陶成章三人競爭。
陳其美已經是上海都督了，出於競爭的劣勢，但仍不願意讓陶成章當浙江都督。
但大部分人都認可品行比陳其美好很多的陶成章。而且陶成章是光復會的領袖之一，多次組織武裝起義，名望很大。
陶成章本人並不介意當不當這個浙江都督，但他說了一句話，讓陳其美氣壞了是：
“浙江都督賢能者均可，只有陳其美不可擔此重任。”
而且，上海成了陳其美的底盤後，陶成章仍在上海利用光復會的名義和經費募兵、練兵。
幾件事加在一起，讓陳其美爆發了。陳其美決定要除掉這個仕途的攔路虎。
當陳其美把刺殺陶成章的任務交給蔣介石時，蔣介石很興奮，認為這是個好機會，可以讓他一舉成名天下知。同時也報答了陳其美的知遇之恩。
蔣介石先找來光復會的叛徒王竹卿，恐嚇王竹卿，說陶成章要嚴辦他的叛徒行為。
王竹卿相信了蔣介石的話，鐵了心要殺陶成章。王竹卿乃一江湖強盜，入光復會後，經常拿光復會的機密換錢，為陶成章所不容。
陶成章知道陳其美動手，為防不測，他深居簡出，行蹤不定。
蔣介石毫無頭緒——找不到陶成章。
說來也巧，1912年1月的一個寒冷午夜，蔣介石坐著馬車溜達時，意外的看到了正在路邊屋簷下避雪的陶成章——陶成章是悄悄出來看病的。
踏破鐵鞋無覓處，得來全不費工夫，蔣介石心中竊喜。
陶成章不知道蔣介石是陳其美派來的殺手。當夜，蔣介石用自己的馬車，把陶成章送回了醫院。次日，蔣介石又攜帶禮品，以探視為名實地考察了醫院的環境，為刺殺做最後的準備。
幾天後的一個凌晨，蔣介石和王竹卿偷偷潛入醫院，開槍殺害了陶成章。
陶成章被害後，全國震驚，尤其是革命黨人，非常憤怒。
孫中山氣憤的公開宣佈這是“夾帶私仇、擅行仇殺”的血案。
最後，王竹卿被抓捕並處死。蔣介石也懵了，惴惴不安，沒想到後果如此嚴重。
陳其美也怕事情敗露，所以安排蔣介石以出國學習的名義再次東渡日本。
這是蔣介石人生的第三次“東渡”。
1912年底，蔣介石才偷偷返回老家蟄伏。
直到1913年，孫中山成立“中華革命黨”，蔣介石加入之後，此事不了了之。
民國的刺客中，蔣介石的名氣最大，沒有之一。
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