2021年ATP1000辛辛那提大師賽繼續進行，上個比賽日中，男單八強全部誕生，梅德韋傑夫、西西帕斯、茲維列夫和盧布列夫都紛紛晉級。八強對陣如下：梅德韋傑夫vs卡雷諾·布斯塔、盧布列夫vs帕爾雷、魯德vs茲維列夫、阿利亞西姆vs西西帕斯，前八種子佔據六席。
上一輪比賽中，梅德韋傑夫兩個6-3擊敗另一位前賽會冠軍迪米特洛夫闖入八強，“梅總”已經成功三連殺迪米，完勝迪米特洛夫之後，北美兩站大師賽背靠背闖進八強的梅德韋傑夫，又在攝像機鏡頭留下了“一點兒都不熱”的個性簽名。迪米特洛夫在ATP1000級別賽事面對排名世界前三球員已經五年不勝，在此期間吞下7連敗。梅德韋傑夫1/4決賽將面對東京奧運會銅牌獲得者布斯塔。布斯塔在兩盤都是搶七決勝的膠著比賽中淘汰胡爾卡奇過關。
梅德韋傑夫繼東京奧運會1/4決賽後再次與布斯塔相遇，最終，梅德韋傑夫耗時不到一小時便以兩個6-1完勝布斯塔，在雙方最近4次交鋒中取得第3勝，也報了對方在奧運會上將自己淘汰的一箭之仇。梅德韋傑夫本賽季8戰世界排名前十球員取得其中第6勝。同時也是他第7次闖入ATP1000級別男單半決賽。
另外一組對手是盧布列夫vs帕爾雷。上一輪，盧布列夫面對孟菲爾斯同樣是兩盤都要搶七決勝，結果盧布列夫笑到最後。這是盧布列夫繼2019年後第二次闖入到辛辛那提大師賽男單八強。帕爾雷上一輪三盤大戰淘汰美國大炮伊斯內爾，兩人全場比賽分別轟出18個Aces球和16個Aces球，其中帕爾雷全場多達20個雙誤，但依然過關。
本場比賽中，盧布列夫以6-2/3-6/6-3擊敗法國選手帕爾雷，同時也取得了個人本賽季第40勝。全場比賽，盧布列夫轟出了13記Aces球，帕爾雷本賽季5戰世界排名Top10球員輸掉了其中4場。職業生涯第3次闖入大師賽半決賽的盧布列夫，將與梅德韋傑夫爭奪一個決賽權。
本次辛辛那提大師賽，德約科維奇、納達爾和費德勒都沒有參加比賽，梅德韋傑夫非常有希望拿下冠軍。在之前結束的ATP1000羅傑斯杯，梅德韋傑夫擊敗美國大炮奧佩爾卡，奪得職業生涯第4個1000級別大師賽男單冠軍，同時也是本賽季獲得的第3個單打冠軍頭銜，士氣非常旺盛的梅德韋傑夫繼續向前挺進，期待！
