有人認為唐伯虎和首任妻子徐氏感情並不是特別好，因為，只留下一首悼念妻子的詩。《悼亡詩》（又叫《傷內》），請注意“傷內”調過來就是“內傷”：
悽悽白露零，百卉謝芬芳。
槿花易衰謝，桂枝就銷亡。
迷途無往駕，款款何從將？
曉月麗塵梁，白日照春陽。
撫景念疇昔，肝裂魂飄揚。
徐氏是老秀才徐廷瑞的次女，唐廣德為了讓唐伯虎收心考取功名，便為他選了這門親事。二人婚後可以說是相敬如賓、舉岸齊眉。
1。為什麼要娶徐氏
唐伯虎的父親唐廣德一門心思要改換門庭，要把被人看不起的商人出身改為官員出身。那時的明朝，商人因為沒有戶口還不能科舉。但問題是，唐伯虎參加科考了。原因只能是：唐伯虎家原本是有戶籍的，即民戶，儘管做了商人但戶籍沒有變化。
好在伯虎年幼之時便展現了極高的天分。唐廣德請大畫家沈周教他作畫，唐廣德又盡其全力使唐伯虎進入了最好的私塾。
唐伯虎也特別爭氣，16歲就考了個秀才第一，大名廣播，人人為之讚歎。然而，也許是小時候“鼓刀滌血”、“纏雞握雉”養成了他乖張放誕的性格吧。他家開酒館，從小幫家裡幹活兒，很正常嘛。雖然，唐廣德在唐伯虎年齡稍大後便肯定不讓他插手了，因為，這樣做對“儒家”形象不利嘛。
但唐伯虎從來沒有看不起過這些，而且，他對“儒家”的思想束縛似乎從來都認。他從小就和張靈等一干人等遊手好閒、醉酒街邊。特別是後來那個比他大十歲的祝枝山也加入了進來，唐伯虎等人更加放浪起來。
唐伯虎16歲考秀才第一後便開始和祝枝山等人浪跡市井。
為了將理想變為現實，唐廣德為了讓唐伯虎收心，便在他19歲的時候娶了徐秀才的女兒，希望用賢兒媳徐氏的溫柔徹底改變兒子的行為做派。然而，事與願違，唐伯虎僅僅是收斂了半年多，便依然固我。整天窯子繼續玩兒。
2。甭說徐氏之死，就是爹媽、媳婦兒子、妹妹五個人都死了，也沒能改變唐伯虎
等待了幾年之後，唐廣德做了最後一搏——死亡。似乎冥冥中，父親的死就是為了喚醒最後一條束縛在人類身上的靈符——孝。大凡父親對待兒子的感情如山一般深沉、厚重，更遑論封建社會的父親，嚴父慈母是中國傳統家庭教育的精準總結。父親這座大山倒了，希望讓唐伯虎這隻貪戀地上食物的雄鷹能夠展翅高飛，飛入那凌霄寶殿。
然而，代價太大了。唐廣德一死，唐伯虎的母親也跟著走了。一陣慌忙之後，伯虎的妻子和兒子相繼病故，緊隨其後被他加到外地的小妹也自殺了。
他依然故我，繼續整天窯子繼續玩兒。
我對唐伯虎比較喜歡，我覺得他是一邊兒玩兒，一邊淚流滿面。
其實，唐伯虎去青樓，一方面是玩兒，一方面也是為了賺錢。
3。唐伯虎和第一任妻子的關係如何
唐伯虎和第一任妻子的關係好還是不好？那肯定不好呀，要不然怎麼只留下了一首詩？我不禁想，至於為何只有一首詩留存，我們為什麼不從另一個角度去考慮呢？也許正因為太好了，他才不想觸及這一傷感地段？
這個道理，有過極為悲痛經歷的朋友恐怕能夠理解。
在一年之內，唐伯虎父亡、母亡、妻亡、子亡、妹亡，在這五親俱亡中，唐伯虎富有極大的責任。他和親弟弟唐申間後來關係不好，其實也是因為唐伯虎沒有過多地做好“哥哥”這個角色。
他對得起後人，唯一對不起的就是家人。
有時候能夠書寫出來的感情，反倒未必是最強烈的感情。噘著嘴、流著淚、滿心血的情況下，文字是不能代表的。
但有一點可以肯定，唐伯虎和第一任妻子的關係並沒有隨著妻子的亡故而消散。1519年1月8日（農曆1518年12月初8），他的首任老婆徐氏家裡的一個噩耗——岳母吳儒人病逝了。聽到這一訊息，21年的喪妻之痛再次湧現，為此，他寫了《徐氏岳母吳儒人墓誌銘》。
唐伯虎最討厭的皇帝明武宗，因為唐寅和武宗是一類人
因為唐伯虎在明朝實在不是什麼大人物，儘管我們後世覺得他很牛，但在當時他確實是一位小人物。他死的時候，並不富裕。
以他的地位，沒有人會給他寫“實錄”，我們無法確知他每天都做了什麼。但以常理推斷，唐伯虎與徐家聯絡還是有的。有什麼大事小情，作為姑爺也肯定是要出面的。
