寶玉愛黛玉卻從未向賈母直接表達，原因有：
1。賈政和一大家人都希望寶玉好好讀書，謀取功名，繼承和振興賈府家業
在賈府一眾紈絝父子中，賈政算是勤勉努力的人，可惜能力有限，守著一個員外郎職務再無進展。他把希望寄託在寶玉身上，期盼寶玉勤奮讀書，以後能透過科舉考試入仕，振興祖上家業。
而寶玉對功名散漫，喜歡混跡脂粉堆貪玩惹事，賈政為此暴打寶玉，手段之狠力令王夫人痛哭，想起聽話努力卻夭亡的大兒子賈珠時說，如果賈珠還在，縱使一百個寶玉都不換。
可見賈政王夫人都喜歡安心讀書的孩子，抵制小青年過早陷入男女情，這從賈政干預寶玉和賈環納妾的事情上能知道。
王夫人一直看好襲人，想納襲人做寶玉的“姨娘”，趙姨娘也向賈政提起將丫鬟彩霞做賈環的小妾，賈政都一口拒絕，他說“再讀幾年書吧！”
納妾賈政且反對，結婚更不用提。寶玉想到了這些，自然不敢主動向賈母表達娶黛玉。
2。王夫人不喜歡黛玉
王夫人是個偽善守舊的信佛人，一看不慣勾搭寶玉的丫鬟姑娘，金釧僅一句稍微過激的話就被王夫人羞辱致死。
二王夫人也不喜歡黛玉，敏感多疑使性子，配不上她的兒子寶玉，只有她妹妹的女兒寶釵，沉穩賢淑知書達理，能輔佐寶玉成家立業。
對黛玉王夫人不好直接開罵，她把不滿撒到了酷似黛玉的晴雯身上，第74回抄檢大觀園時，王善保告狀晴雯，王夫人問王熙鳳：“上次我們跟了老太太進園逛去，有一個水蛇腰，削肩膀兒，眉眼又有些像你林妹妹的，正在那裡罵小丫頭，我心裡很看不上那狂樣子……”
她罵晴雯“病西施”，威脅“明兒揭你的皮！”這些都是赤裸裸向黛玉開炮，最終晴雯在病得好幾日滴水未進之下，被王夫人攆出大觀園後而死去。
家人的反對，寶玉也是不敢輕易表達想娶黛玉的心聲的。
3。賈府眾人的公認，讓寶玉心存幻想，以為與黛玉成婚理所當然，所以無需向賈母表達
人的思想總是矛盾的，一會忌諱持反對意見的父母，一會又覺得眾所皆知的愛情應該是理所當然會有結果。
寶玉黛玉的愛情前生註定，初次見面彼此就能感知似曾相識，而後的日子裡被賈府所有人認定命中的一對。王熙鳳給黛玉兩包茶葉，笑說：“你既吃了我們家的茶，怎麼還不給我們家做媳婦？”賈璉的小廝向尤二姐介紹賈家人時也說“只是他（寶玉）有了，只未露形，將來準是林姑娘定了的。”
寶玉以為大家都知，是無需多餘向賈母呈說的。
4。寶玉將自己心意早已表白給了黛玉
兩個小青年常一起廝混，同看西廂記，寶玉說，我就是個‘多愁多病’的身，你就是那‘傾國傾城’的貌。黛玉心領神會，“不覺帶腮連耳通紅了。”
兩人也小吵小鬧，貴妃元春賜的端午節禮物，寶玉和寶釵一樣，黛玉與其他姑娘另外，寶玉很生氣姐姐的做法，然後哄著黛玉“我的東西叫你揀，你怎麼不揀？”
清虛觀張道士在賈母面前給寶玉提親，黛玉心裡難過，寶玉向黛玉發誓，背叛她“天誅地滅”。
相愛的兩人常常互相試探，因為愛患得患失，賈母說“不是冤家不聚頭”提醒了他們，兩人感慨頗多。
寶玉以為彼此心心相印，互相懂得就足夠了！
5。而薛蟠在探望寶玉中巫盅之病時，“忽一眼瞥見了林黛玉風流婉轉，已酥倒在那裡。”
薛蟠的性格傲嬌魯莽大膽，一貫受其母薛姨媽的寵溺，凡看中的人和事毫不猶豫攫取。
像之前看中香菱，才不顧先來後到的規矩，譖越先約定的馮淵搶佔香菱，然後情急之下打死對方，製造了一樁人命案。
對於黛玉，薛蟠依舊直接和奮不顧身，聽說黛玉有頑疾，薛蟠求了寶玉一二年，得到藥方，又尋了二三年藥材，花了上千兩銀子，還找王熙鳳要珍珠，終於製成了藥丸。
6。薛蟠知道黛玉的可貴和不可得，才急於直言表白
正因為自己的無才和粗俗，薛蟠最愛有貌又有文采的女性，黛玉就是滿腹詩書的女子。但薛蟠也知道彼此之間的差距大，得到對方並不容易，對於目的性很強的他來說，唯一贏得的辦法就是勇敢表達心意，然後快馬加鞭去獲取。
薛蟠的心意是美好的，而薛姨媽的理性又是清醒的，她明白薛蟠終不過激情而已，與黛玉並不合適，所以恰當地終止了薛蟠幼稚的想法和目的。
