引言：《水滸傳》有108個英雄，每個英雄都有排位和自己的綽號。其中位列第三的吳用，來自山東鄆城縣，字學究，聽其名字就是一位學識淵博之人。招安之後因見宋江被害，與花榮一同自縊於楚中門外，宋江墓前，屍身藏於宋江墓側。
誰會想到足智多謀的吳用卻是這樣一個下場。以他的聰明才智，完全可以不必如此死相，但他為什麼會以這樣的方式結束自己的一生呢？
吳用悲慘的一生
吳用自小出生於書香門第，自小飽讀詩書，常以“小諸葛”自比，人稱“智多星”。年輕時他還是一名讀書人，科舉文章也寫得特別好。雖然，科舉時本可以一舉成名，但因為沒有給當時的丞相蔡京送禮，便被其挑撥皇帝不予錄用，吳用也就因此榜上無名。
在當時的社會背景下，封建科舉制度之風不太健全，再加上蔡京的從中阻撓，吳用的科舉之路算是戛然而止，他的一切政治前途也隨之煙消雲散。
無奈之下，生活所迫的他來到財主家任門館教授。直到後來，他遇到了一位高人，習得了兵法，周易八卦，並且與晁蓋結交，從此走上了梁山之路。
足智多謀的吳用
在封建時代，上梁山為寇本事一件不足為奇的事情，但是滿腹經綸的吳用卻不甘心。透過自身的知識文化水平，帶領幾個好漢智取生辰綱，也從側面反映了宋代的社會環境，在當時以蔡京為首的幾個奸臣的操控下，封建統治階級欺詐百姓，百姓苦不堪言。
正是有了這次的行動，才讓吳用有了聰明才智性格特點。此後，吳用利用自己的聰明絕學在梁山站住腳跟，先是使用手段刺激林沖殺害了王倫，鼓動晁蓋成為首領，用一個個計謀設計好漢，也不斷地壯大了梁山。
說到這裡，就要講講梁山在吳用上山之後為什麼會聲名顯赫？其實吳用本身就是一個為了達到目的不擇手段的一個人，他為了讓梁山壯大起來，使用了一些違反正義的手段，他就曾假扮算命先生，在玉麒麟盧俊義家寫下藏頭反詩，讓其家破人亡，逼迫盧俊義上了梁山。
慢慢的宋江也來了梁山，他便發現這位山東鄆城來的“孝義黑三郎”宋江要比晁蓋更火的眾人的信服，於是毅然而然的拜宋江為大哥，成為了一個名副其實的“牆頭草”。雖然宋江成為梁山頭領讓大家無話可說，但也使得吳用只能屈居宋江的下位。
失敗的吳用
事實上，瞭解水滸的人都知道，吳用這個人有時候沒辦法用正途來施展自己的抱負，只能靠投機取巧，於是就把梁山當作自己大展拳腳的地方。先是慫恿阮氏三兄弟投奔梁山，引起林沖和王倫的衝突，借林沖之手殺死王倫，宋江到來之後便臣服於宋江。
為了壯大梁山，使用不正當手段把盧俊義這種忠肝義膽的人逼上梁山。從某方面看，吳用是一把雙刃劍，如何利用他的長處，改掉他的壞毛病，這是一個困難的問題。
至於結尾時，聰明的他選擇自盡，也是看開了之前的所作所為。一旦接受了朝廷的招安，在蔡京童貫這些惡人的慫恿挑撥之下，吳用明白所謂的招安其實就是朝廷在借刀殺人。
在朝廷眼裡，與遼軍作戰、征討方臘這些都是傷敵一千，自損八百的事情。不管他們勝利或者失敗，朝廷都不會對他們堪以重任，只會忌憚他們的才能。至於吳用，由於他們截取了梁中書的生辰綱時，就已經是朝廷不能容忍之人。
透過生辰綱、攻破京師這一系列的舉動，便讓梁中書失去了升官之路。如此情況下，梁中書眼裡是容不得沙子的，這些梁山好漢有怎會落得一個好下場？朝廷招安之路也不是一帆風順的，這也使皇帝宋徽宗的心理產生了芥蒂，吳用也就沒了用武之地。
總結：綜上所述，吳用這個人心裡明白，一旦宋江等人作戰失敗，他也就無路可走了。雖然，以他的聰明才智本可以逃過一劫，但素有梁山好漢之名的他又怎會沒有尊嚴的度過一世？
當年在梁山上略施小計，就讓宋江成了頭領，直到臨死之前，才發現自己的領導才能勝過宋江，只是身邊的兄弟已經不在了，即使有勇敢才略，但沒有了其餘的兄弟，也只能是巧婦難為無米之炊。最後只能選擇和宋江一同而死，還能落得一個好名聲。
