斯特林以俱樂部傳奇的身份離開了曼城。單憑獎牌就足以說明這一點：四次英超冠軍、五次聯賽盃、一次足總盃和一枚冠軍聯賽亞軍獎牌。在瓜迪奧拉的帶領下，俱樂部取得了前所未有的成功，沒有人的上場時間比他更多——只有阿奎羅的進球比他更多，只有德布勞內的助攻比他更多。27歲的時候，一個擁有如此足球智慧和成熟的球員應該達到他的巔峰狀態。那麼，曼城為什麼同意把他——考慮到買家是他們最大的競爭對手之一切爾西——賣掉呢？
當然，時機至關重要，在他的合同還有12個月的情況下，這是曼城最後一次在夏天賣掉這位英格蘭國腳。儘管暗示他將來想出國踢球，但沒有跡象表明歐洲最大的俱樂部能夠與切爾西新東家託德-博利的出價相匹敵，博利決心簽下一名大牌球員，昭示著斯坦福橋新時代的到來。這筆4750萬英鎊的轉會對於一名球員來說意義非凡，他本來可以在明年夏天免費離隊，這意味著他們幾乎已經支付了2015年從利物浦來到曼徹斯特的最初費用。
值得一提的是，當初許多專家認為曼城付出了過高的代價，並擔心他將證明自己既不值得錢也不值得期待。畢竟，他離開利物浦一事並不愉快，斯特林和他的經紀人都因處理整個事件的方式而受到批評。儘管近幾個月有跡象表明，三獅國腳在伊蒂哈德不再感到開心，但至少最近一次的轉會更加順利。2021年10月，斯特林表示：“如果有機會去其他地方獲得更多的比賽時間，我願意接受。”很明顯，瓜迪奧拉不會在比賽期間給斯特林或任何球員任何保證。
儘管如此，斯特林從來沒有浪費任何機會，他繼續在球場上發揮影響力，幫助曼城完成了又一次成功的衛冕。雖然俱樂部會很高興他簽下一份新合同，但很明顯，球場上的任何上場時間都必須贏得，而下個賽季對位置的競爭只會加劇。事實上，一位姍姍來遲的世界級中鋒哈蘭德已經加盟，再加上新星朱利安-阿爾瓦雷斯的簽約，意味著斯特林在2022-23年打中鋒的機會要少得多。此外，即使考慮到熱蘇斯加盟阿森納，曼城在邊路的進攻儲備也十分充足。馬赫雷斯已經是瓜迪奧拉幾個賽季以來最好的球員之一，格拉利什有望在他在伊蒂哈德的第二個賽季產生更大的影響，而學院畢業生科爾-帕爾默的出現也讓人感到興奮。
在斯特林發表評論後不久，瓜迪奧拉談到球隊的選擇時說：“當你有機會上場時，告訴我你值得上場。向全世界展示，當我沒有選擇你的時候，我是多麼的錯誤。最好的（球員）在場上發言。我是一個擁有難以置信頂級球員的主帥，他們從來沒有，從來沒有，從來沒有向我抱怨過。所以，走出去，告訴我當我沒有選擇你的時候我是多麼的錯誤。他們需要告訴我他們有多好。世界上最優秀的運動員，在所有的運動專案中，他們都是在訓練場上或是在球場上說話。那是他們必須說話的地方。”
然而，隨著世界盃即將在今年年底舉行，英格蘭隊在一系列糟糕的比賽後處於最不穩定的一段時間，可以理解斯特林希望定期參加比賽。在2021-22賽季，是他在曼徹斯特的七個賽季中，首發次數最少替補出場次數也最多的一個賽季。令斯特林惱火的是，他經常在曼城最重要的比賽中替補出場。事實上，在與皇馬的冠軍聯賽半決賽和本賽季最後兩場英超聯賽的兩場比賽中，他只獲得了一個多小時的上場時間。與切爾西主教練圖赫爾的會談讓斯特林滿意，他將成為斯坦福橋的關鍵球員。切爾西的前鋒線正在經歷一次重組——盧卡庫已經離開了，齊耶赫和奧多伊的未來還不確定，普利西奇、維爾納和哈弗茨都在為狀態和健康而掙扎，或者兩者兼而有之。
圖切爾想要的前鋒不僅能進球，而且能踢出在曼城如此成功的快節奏而緊迫的足球，斯特林對此瞭如指掌。英格蘭最大的俱樂部很少與其他俱樂部做生意，感覺兩傢俱樂部都在為斯特林冒險。曼城很樂意收取高額的轉會費，用於其他地方的再投資，並將出售一名在過去兩個賽季影響力不斷下降的球員。與此同時，切爾西簽下一名英格蘭國腳，這名國腳有著長期且被證明的高水平進球記錄。對於斯特林個人來說，這一舉動代表著一個機會，讓他在這座他長大並第一次愛上這項運動的城市重新振作起來。接下來發生的事情可能是新賽季最有趣的故事情節之一。
