賈寶玉是乾隆時期出現的
封建貴族叛逆者形象
。作者透過這個藝術典型，生動地表現了封建社會後期意識形態領域裡尖銳的鬥爭和矛盾衝突。他的叛逆行為，可以概括為“四不願”和“四樂於”。
一、不願走讀經書、考科舉、做朝官的傳統道路，而樂於憑興趣讀書交友
（1）賈政熱切期盼他“留意孔孟之間，委身於經濟之道”，並親自挑選百十篇八股時文讓他學習，但寶玉似乎對獵取功名利祿毫無興趣，尤其害怕背誦經書和八股時文。相反，被家長視為“移人心性”的“邪書”，如《西廂記》《牡丹亭》他視若珍寶，認為是讓人“讀了連飯也不想吃”的好文章。
（2）賈政希望其多和官員走動，為日後做準備。但是他卻“懶與士大夫諸男人交談”，經常痛罵那些熱衷於功名富貴的文人為“國賊祿鬼”，把勸他留意“仕途經濟”的話斥為“混賬話”，不給其人好顏色。
二、不願當貴族老爺奴役丫鬟，而樂於與丫鬟平等共處，尊重關懷體貼周圍女子
寶玉“偏僻”“乖張”的叛逆行為還體現在對歷來根深蒂固的男尊女卑觀念的大膽挑戰上，他曾多次發表驚世駭俗的奇言怪語。他對黛玉和姐妹們的敬重自不待言，就是對女伶、丫鬟也充滿同情關懷。如平兒受了鳳姐的欺負，寶玉大為不平，為之正妝理容，想到其困難處境，不覺灑然淚下；晴雯被逐後，寶玉感其不幸，撰寫了一首情意深長的《芙蓉女兒誄》聲淚俱下進行悼念。
三、不願順從封建家長的包辦婚姻，而渴望情投意合的自由戀愛
寶玉只能愛林黛玉，不會愛薛寶釵，賈母等封建家長只能選擇後者，不會選擇前者，雙方都不會改變，因此，
寶黛的愛情悲劇不可避免
；賈母等明知寶玉愛黛玉，還是決定讓寶玉娶寶釵，但寶玉無論如何不能遷就，這就造成了
寶玉寶釵的婚姻悲劇
。
關於寶釵和黛玉的區別，王崑崙曾言：“寶釵在做人，黛玉在做詩；寶釵在解決婚姻，黛玉在進行戀愛；寶釵把握著現實，黛玉沉酣於意境；寶釵有計劃地適應社會法則，黛玉任自然地表現自己的性靈；寶釵代表當時一般家庭婦女的理智，黛玉代表當時閨閣中知識分子的感情。”
所以，寶玉只會愛黛玉
。
但在賈府日益衰敗的情況下，賈薛兩家希望二人結成“金玉良緣”，以德貌俱全的寶釵主持家政，繼承祖業。在關係到家族興衰的問題上封建家長堅決不會讓步，最終扼殺了他們的愛情，造成寶黛的愛情悲劇：
一個在喜樂聲中死去，一個出家當了和尚，一個在家守活寡
。如王蒙《紅樓夢啟示錄》言：“表現出的封建道德與封建家長制的專橫、強梁、殘酷、荒唐；表現出的那種扼殺青春、扼殺美、扼殺一切美好與真誠的情愫的封建秩序的反人性的特質。”同時，
寶玉渴望和追求的愛情理想和他選擇的人生道路息息相關，愛情的喪失也就意味著人生意義的喪失。
四、不願受封建禮教及各種陳規陋習的約束，樂於過隨心所欲、自由自在的生活
賈府對於寶玉來說，就是囚籠，只要有機會，他就帶著茗煙走出賈府的高牆深院，大街小巷的到處亂跑；在賈府內，只要大人不加約束，寶玉也常越軌行事。如63回《壽怡紅群芳夜宴》，寶玉同姐妹、丫鬟們喝酒鬧得無法無天，甚至都聽從寶玉提議卸裝寬衣。這些都一再表現寶玉不受封建禮教所拘，追求自由自在的性格。
恩格斯說過：“每一種新的進步都必然表現為對某一種神聖事物的褻瀆，表現為對陳舊的、日漸衰亡的但為習慣所崇拜的秩序的叛逆”。所以，當時世人視為狂、怪、傻、瘋正是他的閃光思想，是先進的超前意識，以特立獨行的方式對封建等級制度、科舉制度、婚姻制度、奴婢制度發起了挑戰，表現了渴望自由、平等、博愛和個性解放。因此，對封建階級來說，寶玉是叛逆者；從歷史發展的角度來看，寶玉是早期初步的民主主義典型。
