5月22日，2021年環意進入了第二週的關鍵爭奪，在這艱苦的一天中，來自Eolo車隊的小將洛倫佐·福圖納託（Lorenzo Fortunato ）憑藉著突圍摘得了高難度山地賽段的勝利，巴林-勝利車隊的揚·特拉特尼克（Jan Tratnik ）和阿聯酋航空車隊的亞歷山德羅·科維（Alessandro Covi ）獲得領獎臺剩餘的兩個席位。
“我今天很高興，這支車隊是最好的。在早期的進攻中我和隊友一同突圍，使得這一整天的突圍都很輕鬆。在宗克蘭山爬坡的開始，我成功逃脫甩開特拉特尼克，今天我的腿感覺很好。”福圖納託在賽後說。
“我要感謝太多人，我的隊友，贊助商等等。沒有他們我不可能取得這麼好的成績，我來到這兒就是想參與突圍，但我沒想到能在宗克蘭山獲得勝利。我今天贏下比賽，完成了最低目標，是時候尋找並完成下一個目標了。我爬的很快，今天狀態很好，我們肯定能在其他賽段再度出現這樣的表現。”
結束了前一天的平路賽段後，主集團再次進入山區，第二週的賽程將在山地賽段結束，而在從第14賽段開始的山地“三連擊”中，車手們首先要面對的就是宗克蘭山，自2003年起，宗克蘭山便多次出現在環意路線之中，這段爬坡的難度不用多說，在宗克蘭山的經典戰役也不在少數。第14賽段全長205公里，賽道難度隨著比賽深入而逐漸提高，比賽的前半程幾乎沒有起伏，在先後透過途中的第一個4級爬坡點以及途中衝刺點後，車手們將在後半程先後挑戰2級爬坡點和1級爬坡點，而比賽的終點就設定在1級爬坡——宗克蘭山的山頂，比賽最後1公里的部分路段坡度達到了驚人的27%。
在這漫長且艱苦的一天中，想要爭奪賽段勝利只能憑藉著精彩的突圍表現，在比賽還未進入決戰時建立可觀秒差而勝利。和過去的多個賽段一樣，主集團在比賽的早期進攻不斷，最終形成的11人集團獲得了通行許可，他們很快離開了主集團。在突圍集團中，莫萊馬、本內特、奧利維拉等人的名字赫然在列，這是一個有著極強競爭力的突圍集團，他們最多擁有了超過8分鐘的秒差，而在結束了2級爬坡點後，他們的優勢下降到了6分鐘左右。
阿斯塔納車隊在本賽段積極控場，GC集團在透過2級爬坡點開始下坡後，他們一度嘗試進攻甩開對手，但這次進攻很快被瓦解。來到最後的爬坡時，突圍集團依然保持著可觀的優勢，特拉特尼克在爬坡開始後不久便加速逃脫，隨後福圖納託也從突圍集團中進攻追趕，在追上他後，二人很快形成了45秒的優勢。福圖納託在最後2。3公里發起進攻，成功甩開特拉特尼克騎在最前，他在剩餘的賽程中守住優勢，成功拿下了個人職業生涯的首個大環賽勝利。
總成績的爭奪在英力士-擲彈兵車隊在爬坡中來到前方提速後展開，莫斯孔的強力領騎讓粉衫所在集團人數銳減，尼巴利在爬坡開始後不久便掉出隊伍，弗拉索夫儘管有些掙扎，但都還依然咬牙堅持。當馬丁內斯來到前方提速時，粉衫集團僅剩下12名選手，儘管大家都陷入掙扎之中，可都沒有拉開明顯優勢。
在進入最後1公里後，耶茨是率先發難的車手，他的加速僅有貝納爾可以跟隨，其他GC車手都無法繼續跟隨他們的腳步，只能目送對手遠去。在比賽還剩幾百米時，貝納爾搖車加速，成功擺脫耶茨，拿下單站第四，從耶茨身上贏下了11秒。
總成績榜在本賽段後發生變化，貝納爾將自己的領先優勢繼續擴大，當前領先排在第二的耶茨1分33秒，巴林勝利車隊的卡魯索以1分51秒之差排在總成績第三。先前排在GC第二的弗拉索夫在本賽段損失慘重，掉出領獎臺，落後貝納爾1分57秒。從第5名的休·卡錫開始，各車隊GC與貝納爾的時間差都超過了2分鐘。巴代在本賽段後進入GC榜前十，落後4分31秒。
文：湯友文
圖：RCS
