陰謀家，一生閱人無數的劉邦，對於陳平
的評價很中肯，“
智有餘，然難以獨任
”，陳平足智多謀，但成大事，
少一些胸懷和擔當
。
陳平身上
看不出太多道德的束縛
，因此他的計策也
比較出格
，例如以2000女子解滎陽之圍，例如買通冒頓單于
的閼氏，有道德潔癖的人通常使不出陳平的計謀，
有不拘一格的好處，也有劉邦“難獨以大任”的侷限
。
因為不太拘泥於道德這一套，陳平比較善於
見風使舵
，在劉邦朝、呂后朝，乃至倒呂之後，都得到了不錯發展，
政壇不倒翁
。
一、 解滎陽之圍
公元203年，項羽進攻滎陽，劉備被困滎陽城，陳平獻計用紀信
偽裝成劉邦，迷惑項羽，同時用2000女子佯裝出城，給久戰的敵方軍隊送福利，擾亂軍心，從而讓劉邦趁機逃出。
《史記·陳丞相世家
》陳平乃夜出女子二千人滎陽城東門，楚因
擊之，陳平乃與漢王從城西門夜出去。遂入關，收散兵復東。
二、 解白登
之圍
公元200年，劉邦被匈奴天才單于冒頓單于困於白登山
，七天七夜，命懸一線，已近絕望之時，陳平看到敵方的閼氏，陳平獻計用重金賄賂閼氏，透過閼氏勸冒頓退兵。
《資治通鑑·漢紀三》帝先至平城，兵未盡到；冒頓縱精兵四十萬騎，圍帝於白登七日，漢兵中外不得相救餉。帝用陳平秘計，使使間厚遺閼氏。閼氏謂冒頓曰：“兩主不相困。今得漢地，而單于終非能居之也。且漢主亦有神靈，單于察之！”
冒頓退兵肯定有漢匈之間更深層次的交易，也有漢匈之間綜合國力的考量，不只是賄賂那麼簡單，但是陳平的賄賂之計是一個突破口。
三、 對待諸呂的態度
陳平對待諸呂，存在前後反差。
第一次，劉邦死後，呂后執政，想封諸呂為王，呂后試探大臣，王陵剛正不阿，表示反對，陳平迎合呂后，表示贊同。
《史記·陳丞相世家》高後欲立諸呂為王，問王陵，王陵曰：“不可。”問陳平，陳平曰：“可。”呂太后怒，乃詳遷陵為帝太傅，實不用陵。陵怒，謝疾免，杜門
竟不朝請，七年而卒。
第二次，呂后死後，反對諸呂的勢力高漲，加上呂后為了把諸呂扶上位，後期安排也得罪了功臣集團的利益，陳平、周勃等人趁機倒臺，聯合劉氏宗親勢力剷除了諸呂。
《史記·陳丞相世家》呂太后
立諸呂為王，陳平偽聽之。及呂太后崩，平與太尉勃合謀，卒誅諸呂，立孝文皇帝，陳平本謀也。審食其免相。
包括陳平不殺樊噲，也很好理解，就是看劉邦不行，怕得罪呂雉，見風使舵，進行政治投機，陳平是典型的騎牆派。
同為謀士，跟蕭何、張良相比，陳平的陰謀多，陽謀少
，有道德潔癖的人，通常不太能使出陳平的計謀，歷史上
賈詡
跟陳平比較像。
陳平的同事對他的評價：
絳侯、灌嬰
等鹹讒陳平曰：“平雖美丈夫，如冠玉耳，其中未必有也。臣聞平居家時，盜其嫂；事魏不容，亡歸楚；歸楚不中，又亡歸漢。今日大王尊官之，令護軍。臣聞平受諸將金，金多者得善處，金少者得惡處。平，反覆亂臣也，原王察之。”
陳平私德有虧，用死士、女人、賄賂等計謀很難說光彩，但數次在危難之間救劉邦，後期在倒呂事情上也發揮了積極作用。
評價歷史人物，不宜過於陷入道德史觀，容易有失客觀，歷史人物的歷史功績與道德水平沒有必然關係。
《史記》把漢初歷史人物列入世家序列裡的只有5位：蕭何、曹參、張良、陳平、周勃。
