話說東漢末年天下大亂，劉備、關羽和張飛三位仁人志士，為了共同幹一番大事業的目標，意氣相投，言行相依，選在一個桃花盛開的季節、選在一個桃花絢爛的園林，舉酒結義。這也正是“桃園三結義”的來源。桃園結義是劉、關、張三人的歷史起點，也是他們友誼的見證點，劉備是大哥，關羽第二，張飛第三。但是為什麼偏偏其中劉備當老大。
雖然《三國志》等正史中，沒有記載關羽和張飛的具體年齡，只是提了一句，“羽年長數歲，飛兄事之。”但是對於關羽的年齡，卻並非無跡可考。但是在《聖帝世系考證》中的提到：“聖帝姓關諱羽，字雲長，出夏大夫龍逢之後，生於漢桓帝延熹三年庚子歲六月二十四日，也就是公元160年。而劉備生於公元161年。如此看來的話關羽的年齡居長。
如此一來的話，就可以斷定關羽要比劉備大一歲。既然如此，劉關張三人結義的時候，關羽為什麼不能當老大？其實可能有以下幾點原因，其一、與劉備的家世有關，他是中山靖王劉勝的後代，雖然家道中落但也是皇族的後裔。在這樣的情況之下，若是讓劉備當老二的話就是對皇族的蔑視，而皇族的地位在古代是至高無上的。
其二、雖然家道中落，但是劉備的野心很大，他想在那個亂世之中創出自己的一番天地，在反觀之張飛與關羽的情況就不容樂觀，都是一介平民，若是按照“士、農、工、商”他們兩人屬於最後一個。因此，雖然關羽年齡最大，當老大的卻是劉備。所以如此看來關羽不管怎麼樣都不會排在前面。按照年齡的話，劉備確實應該叫關羽大哥，但是因為身份，家世等綜合原因在一起就是關二爺。
而他們三人的關係十分融洽，關羽、張飛都是被稱為“萬人敵”的猛將，在剛剛起兵的劉備帳下，自然也是其中的佼佼者，而劉備在剛剛起兵就得到了這樣兩位臂膀，對他們另眼相待也就是不難想象的了。劉備與關羽、張飛同榻就寢，像親兄弟一樣。關張二人也不避艱險，侍奉劉備。
在《三國演義》中也這樣寫道“雖為異姓，既結為兄弟，則同心協力，救困扶危，上報國家，下安黎庶”另一方面也反映出劉備對關羽、張飛的認可度很高。而關羽與劉備的和諧相處，而且屢次被委以重任，可見二人脾氣相投，有英雄惺惺相惜之意。
劉備在起兵前期一直過著顛沛流離、寄人籬下的生活，如同孔子自嘲“累累如喪家之犬”。直到公元194年曹操征討徐州未果不久後陶謙病死，劉備成為徐州新的主人，才有了屬於自己的安身之所。在這個過程中，張飛、關羽做了什麼並不得而知，但可以肯定的是二人一直不辭勞苦地追隨劉備，隨著劉備在漢末亂世中逐漸成為一股不可忽視的力量時，作為他麾下最重要的兩員大將也逐漸嶄露了頭角，並逐漸被人稱為“世之虎臣”。
在關羽被東吳人殺害後，魏文帝曹丕詔問群臣：“劉備是否會出兵伐吳，為關羽報仇？”侍中劉曄回答說：“劉備和關羽‘義為君臣，恩猶父子’，關羽被殺害，如果劉備不能為他報仇，對關羽的恩義就不算全始全終了。”在這裡，從魏國人看來，劉備和關羽的關係又是“恩猶父子”了。這樣的觀點在古代並不奇怪，所以由此可以看出劉備重情義。只是可能關羽也沒有想到自己會是最早離世的一個人，今生是兄弟，至死不離棄。他們用鮮血和生命證明了當初的誓言，在那個亂世中，他們始終站在同一戰壕，堅持到了最後。
